Ambrox

Produktnavn:

Ambrox, Ambroxane

Synonymer:

1,5,5,9-TETRAMETYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANE
AMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROKSID
DODECAHYDROTETRAMETYLNAFTHOFURAN
FEMA 3471
1-b]furan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-,[3aR-(3aa,5abeta,9aa,9bbeta)]-nafto[2
8a-12-oksido-13,14,15,16-tetranorlabdan
9aalpha,9bbeta)]-bet
Ambrox
Nafto[2,1-b]furan,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-,[3aR-(3aa,5abeta,9aal)
nafto[2,1-b]furan,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-,[3ateta-(3aalfa,5a)
n-epoksid
[3aR-(3aalfa,5abeta,9aalfa,9bbeta)]-dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametylnafto[2,1-b]furan
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROKSID 99+ %
Nafto2,1-bfuran, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametylnafto[2,1-b]furan
Ambroxane

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Produktkategorier:

Mol fil:

6790-58-5.mol

Smeltepunkt

74–76 °C (lit.)

alfa

-30 º (c=1 % i toluen)

Kokepunkt 

273,9±8,0 °C(anslått)

tetthet 

0.939

damptrykk

0,066 Pa ved 25 ℃

FEMA

3471

lagringstemp.

Forseglet i tørt romtemperatur

form

pulver til krystallinsk

farge

Hvit til Nesten hvit

Lukt

ved 1,00 % i dipropylenglykol. ambra gammelt papir søtt labdanum tørt

Lukt Type

rav

optisk aktivitet

[a]20/D 29°, c = 1 i toluen

Vannløselighet

1,88mg/L ved 20℃

Beskrivelse

Ambroxan er et syntetisk krydder med den spesielle aromaen av naturlig ambra, og det er anerkjent som en av de beste erstatningene for naturlig ambra. Det er en av de mest kritiske sporkomponentene i naturlig ambra-tinktur. Naturlig ambra er et dyrebart dyrekrydder. Det er en slags stein i magen til spermhval. Den kastes opp eller skilles ut på havoverflaten av hvalen, og den avgir en spesiell duft i luften i lang tid.

Bruker

Ambroksid kan brukes:

For å fremstille (+)-sclareolid gjennom CH-oksidasjonsstrategi.

Som et substrat i C(sp3)-H alkylerings/aryleringsstudier av etere.

Som et substrat i studiet av eterisk hydrokarbonhydroperoksidasjon ved bruk av singlett O2.

Søknad

Ambroxan har en sterk, karakteristisk ambraaroma. Brukt i høyverdige parfymer og kosmetiske essenser, fordi det er ikke-irriterende for menneskekroppen og ikke-allergisk for dyr, er det veldig egnet for dufter for hud, hår og stoffer. Brukes ofte i såper, talkum, kremer og sjampoer for parfymering og fiksering av duft.

Definisjon

ChEBI: En diterpenoid avledet fra sclareol som er ansvarlig for lukten av ambra (et fast, voksaktig, brennbart stoff produsert i fordøyelsessystemet til spermhval).

Preparat

Ambroxen naturlig forekommende autooksidasjon eller fotooksid av triterpenoidet utskilt av spermhval.
Industrielt ble høy akasiesyre fremstilt fra nerolidol. Etter syre intern forestring ble det racemiske ambroxen oppnådd.
Ambroksid er syntetisert fra sclareol, en komponent av den essensielle oljen til clary salie. Sclareol brytes oksidativt ned til et lakton, som hydrogeneres til den tilsvarende diolen. Den resulterende forbindelsen dehydreres for å danne ambroksid.

Syntese

Perillylalkohol brukes som råstoff for å syntetisere nordroneter, som oksideres av KMnO4 i to trinn (Sveits bruker ozonoksidasjon, Russland bruker natriumkromatoksidasjon). Det vil si (1) alkalisk oksidasjon; (2) svak syreoksidasjon. Oksydet oppnås, og deretter blir oksidet såpet, dehydrert og laktonisert for å oppnå ambroksolid.  laktoner reduseres til ambroksol med litiumaluminiumhydrid i eter (eller med boran i tetrahydrofuran). D-kamfer-β-sulfonsyre brukes som et cykliseringsmiddel for å cyklisere dioler for å oppnå ambrox (fremmede cykliseringsmidler inkluderer svovelsyre, p-toluensulfonsyre og β-naftalensulfonsyre, etc.). 

Råvarer

Tetrahydrofuran-->PARA TOLUEN-->Ozon-->naftalen-2-sulfonsyre-->diboran-->D-KAMFER-->DIHYDRO KUMINYLALKOHOL