AMBROX DL

Produktnavn:

CETALOX, AMBROX DL

Synonymer:

Iridiumether;1-b]furan,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-nafto[2;dodekahydro-3a,

6,6,9a-tetrametylnafto[2,1-b]furan;AMBROX

DL;DODECAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETYLNAPHTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ecahydro-3a,6,6,9a-tetrametylnafto[2,1-b]fur;Ambermor;Tetrametyl

perhydronaftofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Produktkategorier:

Mol fil:

3738-00-9.mol

Smeltepunkt 

75-76°C

Kokepunkt 

273,9±8,0°C (spådd)

tetthet 

0,939±0,06 g/cm3(anslått)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE

Lukt

ved 10,00 % i dipropylenglykol. tørr treaktig rav ambra musk søt

Lukt Type

rav

JECFA-nummer

1240

LogP

5.41

EPA stoffregistersystem

Nafto[2,1-b]furan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan er et krystallinsk autooksidasjonsprodukt av ambrein med en typisk ambralukt. Den er fremstilt av (?)-sclareol, en diterpenalkohol oppnådd fra ekstraksjon av salvieplanter. Oksidativ nedbrytning til et lakton ("sclareolide"), hydrogenering av sistnevnte til den tilsvarende diolen og dehydrering gir tittelforbindelsen.

Hendelse

Rapportert funnet i salvieolje.

Preparat

Racemisk sclareolid kan fremstilles ved cyklisering av homofarnesinsyre i nærvær av SnCl4 som katalysator. Rene diastereomerer oppnås ved syrecyklisering av (E)- og (Z)-4-metyl-6-(2,6,6-trimetylcykloheks-l(2)-enyl)-3-heksen-1-ol, fremstilt fra 2-metyl-4-(2,6,6-trimetylcykloheks-l(2)-enyl)-294]butenal. Hvis den racemiske sclareolidblandingen oppløses i sine enantiomerer, kan (–)-oksidet også oppnås ved en fullstendig syntetisk rute

Definisjon

ChEBI: Ambronid er en naftofuran.

Syntesereferanse(r)

Synthesis, s. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Handelsnavn

Forbindelse med utgangspunkt i naturlig sclareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); forbindelse som starter fra homofarnesinsyrederivater: Ambrox® DL (Firmenich); forbindelse som starter fra 2-metyl-4-(2,6,6-trimetylcykloheks-l(2)enyl)-2-butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Råvarer

DIHYDRO KUMINYL ALKOHOL