Naturlig etylacetoacetat

Produktnavn:

Naturlig etyl acetoacetat

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Mol fil:

141-97-9.mol

Smeltepunkt 

−43 °C (lit.)

Kokepunkt 

181 °C (lit.)

tetthet 

1,029 g/ml ved 20 °C (lit.)

damptetthet 

4,48 (mot luft)

damptrykk 

1 mm Hg (28,5 °C)

brytningsindeks 

n20/D 1,419

FEMA 

2415 | ETYLACETOACETAT

Fp 

185 °F

lagringstemp. 

Oppbevares under +30°C.

løselighet 

116 g/L (20 °C)

pka

11 (ved 25 ℃)

form 

Flytende

farge 

APHA: ≤15

Egenvekt

1,027–1,035 (20/4℃)

Relativ polaritet

0.577

Lukt

Behagelig, fruktig.

PH

4,0 (110 g/l, H2O, 20 ℃)

eksplosjonsgrense

1,0–54 %(V)

Vannløselighet 

116 g/L (20 ºC)

JECFA-nummer

595

Merck 

14 3758

BRN 

385838

Stabilitet:

Stabil. Inkompatibel med syrer, baser, oksidasjonsmidler, reduksjonsmidler, alkalimetaller. Brennbart.

InChIKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasereferanse

141-97-9(CAS DataBase Reference)

NIST kjemireferanse

Butansyre, 3-okso-, etylester (141-97-9)

EPA stoffregistersystem

Etyl acetoacetat (141-97-9)

Farekoder 

Xi

Risikoerklæringer 

36

Sikkerhetserklæringer 

26-24/25

RIDADR 

OG 1993

WGK Tyskland 

1

RTECS 

AK5250000

Selvantennelsestemperatur

580 °F

TSCA 

Ja

Fareklasse 

3.2

Pakkegruppe 

III

HS-kode 

29183000

Data om farlige stoffer

141-97-9(data om farlige stoffer)

Giftighet

LD50 oralt hos rotter: 3,98 g/kg (Smyth)

Beskrivelse

Den organiske forbindelsen etylacetoacetat (EAA) er etylesteren av acetoeddiksyre. Det er hovedsakelig brukes som et kjemisk mellomprodukt i produksjonen av et bredt utvalg av forbindelser, som aminosyrer, smertestillende midler, antibiotika, antimalariamidler, antipyrin og aminopyrin, og vitamin B1; samt produksjon av fargestoffer, blekk, lakk, parfyme, plast og gul maling pigmenter. Alene brukes den som smakstilsetning til mat.

Kjemiske egenskaper

Etylacetoacetat har en karakteristisk eteraktig, fruktig, behagelig, forfriskende lukt.

Kjemiske egenskaper

Etyl 3-oksobutanoat er en fargeløs væske med en fruktig, eterisk, søt lukt som minner om grønne epler. Den brukes til å lage friske, fruktige toppnoter i feminin fin dufter. Etylacetoacetat forekommer i smaker av naturlige materialer som f.eks kaffe, jordbær og gule pasjonsfrukter.

Hendelse

Naturlig forekommende i jordbær, kaffe, sherry, pasjonsfruktjuice (gul), babaco frukt (Carica pentagona Heilborn) og brød.

Bruker

Etylacetoacetat (EAA) brukes som utgangsmateriale for syntese av alfa-substituert acetoeddiksyreestere og sykliske forbindelser, f.eks. pyrazol, pyrimidin og kumarinderivater samt mellomprodukt for vitaminer og legemidler. Produktdatablad

Definisjon

Denne forbindelsen er en tautomer ved romtemperatur bestående av ca. 93 % ketoform og 7 % enol form.

Sikkerhetsprofil

øyeirriterende. Brennbar væske når den utsettes for varme eller flamme; kan reagere med oksidering materialer. Eksplosiv reaksjon ved oppvarming med Zn + tribromoneopentylalkohol eller 2,2,2 tris(brommetyl)etanol. For å bekjempe brann, bruk alkoholskum, CO2, tørt kjemisk. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og irriterende røyk. Se også ESTERE.

Kjemisk syntese

Etylacetoacetat er en blanding av to tautomere former: den enoliske og den ketoniske; væsken ester ved likevekt inneholder omtrent 70 % av den enoliske formen. Det er det fremstilt ved Claisen-kondensasjon av etylacetat i nærvær av natrium etylat; også ved å reagere diketen med etanol i nærvær av svovelsyre syre eller trietylamin og natriumacetat, med eller uten løsemiddel.

Rensemetoder

Rist esteren med små mengder mettet vandig NaHCO3 (inntil ingen ytterligere brusing), deretter med vann. Tørk den med MgSO4 eller CaCl2 og destiller den under redusert trykk. [Beilstein 3 IV 1528.]