Naturlig etyloleat

Produktnavn:

Naturlig etyloleat

Synonymer:

(Z)-9-oktadecensyreetylester;(Z)-9-oktadekensyreetylester;etyl(Z)-oktadek-9-enoat;etyloleat, 75,0%(GC);9-oktadekensyre(Z)-,etylester;oljesyre;OLJEINSYRE E450FEMA;

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol fil:

111-62-6.mol

Smeltepunkt 

−32 °C (lit.)

Kokepunkt 

216–218 °C15 mm Hg

tetthet 

0,87 g/mL ved 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ETYLOLEAT

brytningsindeks 

n20/D 1.451(lit.)

Fp 

>230 °F

lagringstemp. 

-20°C

løselighet 

kloroform: løselig 10%

form 

Oljeaktig væske

farge 

Klar

Følsom 

Lyssensitiv

JECFA-nummer

345

Merck 

14 6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS-databasereferanse

111-62-6 (CAS DataBase Reference)

NIST kjemireferanse

9-oktadekensyre (Z)-, etylester (111-62-6)

EPA stoffregistersystem

Etyloleat (111-62-6)

Sikkerhetserklæringer 

23-24/25-22

WGK Tyskland 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Ja

HS-kode 

29161900

Bruker

Farmasøytisk industri
Etyloleat brukes som en ingrediens for fremstilling av farmasøytiske legemidler som involverer lipofile stoffer som steroider. På grunn av sin raske nedbrytning av fordøyelsessystemet, brukes etyloleat som en måte for intramuskulær medikamentlevering av sammensatte apotek. I noen tilfeller brukes forbindelsen til fremstilling av daglige doser av progesteron under næring av graviditet.
Transportindustrien
Det brukes i transportindustrien som smøremiddel og som mykner. Den brukes også som plantemiddel og til behandling av overflater.
Næringsmiddelindustrien
Etyloleat brukes som tilsetningsstoff og er regulert av Food and Drug Administration. Det brukes også som smaksstoff i mat.

Beskrivelse

 Det er en fargeløs til lysegul væske. Etyloleat produseres av kroppen under etanolforgiftning.
Etyloleat brukes som løsningsmiddel for farmasøytiske legemiddelpreparater som involverer lipofile stoffer som steroider. Den finner også bruk som smøremiddel og mykner.
Etyloleat er regulert som et mattilsetningsstoff av Food and Drug Administration under "Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption", 21CFR172.515.
Etyloleat har blitt identifisert som et primerferomon i honningbier.
Etyloleat er en av fettsyreetylestere (FAEE) som dannes i kroppen etter inntak av etanol. Det er en voksende mengde forskningslitteratur som impliserer FAEE som etyloleat som giftige mediatorer av etanol i kroppen (bukspyttkjertel, lever, hjerte og hjerne). Blant spekulasjonene er at etyloleat kan være den giftige formidleren av alkohol ved føtalt alkoholsyndrom. Oralt inntak av etyloleat er nøye studert og på grunn av rask nedbrytning i fordøyelseskanalen virker det trygt for oralt inntak. Etyloleat er foreløpig ikke godkjent av U.S. Food and Drug Administration for noen injiserbar bruk. Imidlertid brukes det av sammensatte apoteker som et kjøretøy for intramuskulær medikamentlevering, i noen tilfeller for å forberede de daglige dosene av progesteron til støtte for graviditet. Studier som dokumenterer sikker bruk av etyloleat i svangerskapet for både mor og foster har aldri blitt utført.

Kjemiske egenskaper

Etyloleat har en svak, floral tone.

Kjemiske egenskaper

klar blekgul oljeaktig væske

Kjemiske egenskaper

Etyloleat forekommer som en blekgul til nesten fargeløs, mobil, oljeaktig væske med en smak som ligner olivenolje og en lett, men ikke harsk lukt.
Etyloleat er beskrevet i USP32–NF27 som bestående av estere av etylalkohol og høymolekylære fettsyrer, hovedsakelig oljesyre. En egnet antioksidant kan inkluderes.

Hendelse

Rapportert funnet i kakao, bokhvete, hyllebær og babacofrukt (Carica pentagona Heilborn).

Bruker

Etyloleat er et smaks- og duftmiddel.

Bruker

Det ble oppnådd ved hydrolyse av forskjellige animalske og vegetabilske fettstoffer og oljer.

Bruker

Brukes vanligvis til å forberede den oljeaktige fasen av selvmikroemulgerende medikamentleveringssystem (SMEDDS) for takrolimus (Tac).

Produksjonsmetoder

Etyloleat fremstilles ved omsetning av etanol med oleoylklorid i nærvær av en egnet hydrogenkloridakseptor.

Definisjon

ChEBI: En langkjedet fettsyreetylester som er et resultat av den formelle kondensasjonen av karboksygruppen i oljesyre med hydroksygruppen i etanol.

Preparat

Ved direkte forestring av oljesyre med etylalkohol i nærvær av HCl ved koking; i nærvær av Twitchells reagens eller klorsulfonsyre.

Aromaterskelverdier

Deteksjon: 130 til 610 ppm

Farmasøytiske applikasjoner

Etyloleat brukes først og fremst som bærer i visse parenterale preparater beregnet for intramuskulær administrering. Det har også blitt brukt som løsningsmiddel for legemidler formulert som biologisk nedbrytbare kapsler for subdermal implantasjon) og i fremstillingen av mikroemulsjoner som inneholder cyklosporin og norkantaridin.
Mikroemulsjonsformuleringer som inneholder etyloleat har også blitt foreslått for topisk og okulær levering, og for levermålretting etter parenteral administrering. Etyloleat har blitt brukt i topiske gelformuleringer og i selvmikroemulgerende medikamentleveringssystemer for oral administrering.
Etyloleat er et egnet løsningsmiddel for steroider og andre lipofile legemidler. Egenskapene ligner på mandelolje og peanøttolje. Imidlertid har den fordelen at den er mindre tyktflytende enn faste oljer og absorberes raskere av kroppsvev.
Etyloleat har også blitt evaluert som en bærer for subkutan injeksjon.

Sikkerhet

Etyloleat anses generelt for å ha lav toksisitet, men inntak bør unngås. Etyloleat har vist seg å forårsake minimal vevsirritasjon. Ingen rapporter om intramuskulær irritasjon under bruk er registrert.

Kreftfremkallende egenskaper

Ikke oppført av ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP eller OSHA.

lagring

Etyloleat bør oppbevares på et kjølig, tørt sted i en liten, godt fylt, godt lukket beholder, beskyttet mot lys. Når en delvis fylt beholder brukes, bør luften erstattes med nitrogen eller annen inert gass. Etyloleat oksiderer ved eksponering for luft, noe som resulterer i en økning i peroksidverdien. Den forblir klar ved 5°C, men blir mørkere når den står. Antioksidanter brukes ofte for å forlenge holdbarheten til etyloleat. Beskyttelse mot oksidasjon i over 2 år har blitt oppnådd ved lagring i ravfargede glassflasker med tilsetning av kombinasjoner av propylgallat, butylert hydroxyanisol, butylert hydroxytoluen og sitron- eller askorbinsyre. En konsentrasjon på 0,03% vekt/volum av en blanding av propylgallat (37,5%), butylert hydroksytoluen (37,5%) og butylert hydroksyanisol (25%) ble funnet å være den beste antioksidanten for etyloleat.
Etyloleat kan steriliseres ved oppvarming til 150°C i 1 time.

Inkompatibiliteter

Etyloleat løser opp visse typer gummi og får andre til å svelle. Det kan også reagere med oksidasjonsmidler.

Regulatorisk status

Inkludert i FDA Inactive Ingredients Database (transdermal forberedelse). Inkludert i parenterale (intramuskulære injeksjoner) og ikke-parenterale (depotplastre) medisiner lisensiert i Storbritannia. Inkludert i den kanadiske listen over akseptable ikke-medisinske ingredienser.