Naturlig vanillin

Produktnavn:

Naturlig vanillin

Synonymer:

Vanilje cas:121-33-5; Eugenol EP Urenhet H;VANILLIN;VANILLINALDEHYD;VANILLIN;VANILJE;VANILLIN;VANILIN

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol fil:

121-33-5 mol

Smeltepunkt 

81–83 °C (lit.)

Kokepunkt 

170 °C15 mm Hg (lit.)

tetthet 

1.06

damptetthet 

5,3 (mot luft)

damptrykk 

>0,01 mm Hg ( 25 °C)

FEMA 

3107 | VANILLIN

brytningsindeks 

1,4850 (estimat)

Fp 

147 °C

lagringstemp. 

Kjøleskap

løselighet 

metanol: 0,1 g/ml, klar

form 

Krystallinsk pulver

pka

pKa 7,396±0,004 (H2O I = 0,00 t = 25,0±1,0) (pålitelig)

farge 

Hvit til blekgul

PH

4,3 (10 g/l, H2O, 20 ℃)

Vannløselighet 

10 g/L (25 ºC)

Følsom 

Luft og lys Sensitive

Merck 

14 9932

JECFA-nummer

889

BRN 

472792

Stabilitet:

Stabil. mai misfarges ved eksponering for lys. Fuktighetsfølsom. Uforenlig med sterk oksidasjonsmidler, perklorsyre.

CAS-databasereferanse

121-33-5 (CAS DataBase Reference)

NIST kjemireferanse

Bensaldehyd, 4-hydroksy-3-metoksy-(121-33-5)

EPA stoffregistersystem

Vanillin (121-33-5)

Farekoder 

Xn, Xi

Risikoerklæringer 

22-36/37/38-36

Sikkerhetserklæringer 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

RIDADR 

UN 2924 3/8/PG II

WGK Tyskland 

1

RTECS 

YW5775000

Selvantennelsestemperatur

>400 °C

TSCA 

Ja

Fareklasse 

3/8

Pakkegruppe 

II

HS-kode 

29124100

Data om farlige stoffer

121-33-5(data om farlige stoffer)

Giftighet

LD50 oralt hos rotter, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Kjemisk egenskap

Hvit nål krystall, med duftende lukt. Løselig i vann 125 ganger, 20 ganger etylenglykol og 2 ganger 95 % etanol, uløselig i kloroform.

Kjemiske egenskaper

Vanillin har en karakteristisk, kremet, vaniljeaktig lukt med en veldig søt smak.

Kjemiske egenskaper

Hvit, krystallinsk nåler; søtlig lukt. Løselig i 125 deler vann, i 20 deler glyserol, og i 2 deler 95% alkohol; løselig i kloroform og eter. Brennbart.

Kjemiske egenskaper

Hvit eller krem, krystallinske nåler eller pulver med karakteristisk vaniljelukt og søtt smak.

Kjemiske egenskaper

Vanillin finnes i mange essensielle oljer og matvarer, men er ofte ikke avgjørende for deres lukt eller aroma. Imidlertid bestemmer det lukten av essensielle oljer og ekstrakter fra Vanilla planifolia og Vanilla tahitensis pods, der den dannes under modning ved enzymatisk spaltning av glykosider.
Vanillin er et fargeløst, krystallinsk fast stoff (smp. 82–83°C) med en typisk vanilje lukt. Fordi den har aldehyd- og hydroksysubstituenter, er den får mange reaksjoner. Ytterligere reaksjoner er mulig på grunn av reaktiviteten til den aromatiske kjernen. Vanillylalkohol og 2-metoksy-4-metylfenol oppnås ved katalytisk hydrogenering; vanilje syrederivater dannes etter oksidasjon og beskyttelse av fenolen hydroksygruppe. Siden vanillin er et fenolaldehyd, er det stabilt overfor autooksidasjon og gjennomgår ikke Cannizzaro-reaksjonen. Tallrike derivater kan fremstilles ved foretring eller forestring av hydroksygruppe og ved aldolkondensasjon ved aldehydgruppen. Flere av disse derivatene er mellomprodukter, for eksempel i syntesen av legemidler.

Hendelse

Vanillin oppstår utbredt i naturen; det har blitt rapportert i den essensielle oljen i Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i benzoin, perubalsam, nellikknopsolje og hovedsakelig vaniljestenger (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mer enn 40 vaniljesorter dyrkes; vanillin er også til stede i plantene som glukose og vanillin. Rapportert funnet i guava, feyoa frukt, mange bær, asparges, gressløk, kanel, ingefær, skotsk mynteolje, muskatnøtt, knekkebrød og rugbrød, smør, melk, mager og fet fisk, spekekjøtt, øl, cognac, whisky, sherry, drueviner, rom, kakao, kaffe, te, stek bygg, popcorn, havregryn, multebær, pasjonsfrukt, bønner, tamarind, dill urt og frø, sake, maisolje, malt, vørter, hyllebær, loquat, Bourbon og Tahiti vanilje og sikorirot.

Bruker

Vanillin er en smaksstoff laget av syntetisk eller kunstig vanilje som kan utvinnes fra lignin fra mysesulfittvæsker og er syntetisk bearbeidet fra guaiakol og eugenol. det relaterte produktet, etylvanillin, har tre og en halv ganger smakskraften til vanillin. vanillin refererer også til det primære smaksingrediens i vanilje, som er oppnådd ved ekstraksjon fra vaniljestang. vanillin brukes som erstatning for vaniljeekstrakt, med påføring i iskrem, desserter, bakevarer og drikkevarer ved 60–220 ppm.

Bruker

En mellomliggende og analytisk reagens.

Bruker

Farmasøytisk hjelpemiddel (smak). Som smaksstoff i konfekt, drikke, mat og dyr feeds. Duft og smak i kosmetikk. Reagens for syntese. Kilde til L-dopa.

Bruker

Den primære komponent av vaniljebønneekstrakt.

Bruker

Merket Vanillin. Forekommer naturlig i et bredt utvalg av matvarer og planter som orkideer; major kommersiell kilde til naturlig vanillin er fra vaniljebønneekstrakt. Syntetisk produsert i bulk fra ligninbasert biprodukt av papir prosesser eller fra guaicol.

Definisjon

ChEBI: Medlem av klassen av benzaldehyder som bærer metoksy- og hydroksysubstituenter ved henholdsvis posisjon 3 og 4.

Aromaterskelverdier

Deteksjon: 29 ppb til 1,6 ppm; gjenkjenning: 4 ppm

Smaksterskelverdier

Smak egenskaper ved 10 ppm: søt, typisk vaniljeaktig, marshmallow, kremaktig kumarin, karamellaktig med en pulveraktig nyanse.

Luft- og vannreaksjoner

Oksyderer sakte videre eksponering for luft. . Litt vannløselig.

Reaktivitetsprofil

Vanillin kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoksid, (tert-klor-benzen + NaOH), (maursyre + Tl(NO3)3). . Vanillin er et aldehyd. Aldehyder er lett oksidert for å gi karboksylsyrer. Brannfarlige og/eller giftige gasser er generert av kombinasjonen av aldehyder med azo, diazoforbindelser, ditiokarbamater, nitrider og sterke reduksjonsmidler. Aldehyder kan reagere med luft for å gi først peroksosyrer, og til slutt karboksylsyrer. Disse autooksidasjonsreaksjoner aktiveres av lys, katalysert av salter av overgangsmetaller, og er autokatalytiske (katalysert av produktene fra reaksjon).

Brannfare

Flammepunktdata for Vanillin er ikke tilgjengelig, men Vanillin er sannsynligvis brennbart.

Sikkerhetsprofil

Middels giftig av inntak, intraperitoneal, subkutan og intravenøs vei. Eksperimentelle reproduktive effekter. Human mutasjonsdata rapportert. Kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoksid, tert-klorbenzen + NaOH, maursyre + talliumnitrat. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og irriterende røyk. Se også ALDEHYDER.

Kjemisk syntese

Fra avfallet (brennevin) fra tremasseindustrien; vanillin ekstraheres med benzen etter metning av sulfittavluten med CO2. Vanillin er også avledet naturlig gjennom gjæring.

lagring

Vanillin oksiderer sakte i fuktig luft og påvirkes av lys.
Løsninger av vanillin i etanol brytes raskt ned i lys for å gi en gulfarget, lett bittert smakende løsning av 6,6'-dihydroksy- 5,5'-dimetoksy-1,1'-bifenyl-3,3'-dikarbaldehyd. Alkaliske løsninger også dekomponeres raskt for å gi en brunfarget løsning. Imidlertid er løsninger stabile i flere måneder kan produseres ved å tilsette natriummetabisulfitt 0,2% w/v as en antioksidant.
Bulkmaterialet skal oppbevares i en godt lukket beholder, beskyttet mot lett, på et kjølig, tørt sted.

Rensemetoder

Krystalliser vanillin fra vann eller vandig EtOH, eller ved destillasjon i vakuum. [Beilstein 8 IV 1763.]

Inkompatibiliteter

Uforenlig med aceton, og danner en sterkt farget forbindelse. En forbindelse praktisk talt uløselig i etanol dannes med glyserin.

Regulatorisk status

GRAS oppført. Inkludert i FDA Inactive Ingredients Database (orale løsninger, suspensjoner, siruper og tabletter). Inkludert i ikke-parenterale legemidler lisensiert i Storbritannia. Inkludert i den kanadiske listen over akseptable ikke-medisinske legemidler Ingredienser.