2,3-Butanedion

Produktnavn:

2,3-Butanedion

Synonymer:

dimnertong;2,3-Butanedion 2,3-diketobutandimetylglyoksal;2,3-butandion 97%;To2,3-butylketon;2,3-butyldiketon;2,3-DIOKSOBUTAN;2,3-DIKETOBUTANE;2,3-BUTANDION

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Produktkategorier:

Ketoner;Organiske byggesteiner;B;Bioaktive småmolekyler;Byggesteiner;C3 til C6;Organiske stoffer;Biokjemi;Reagenser for oligosakkarid Syntese; ketonsmak; Karbonylforbindelser; Cellebiologi; Kjemisk syntese

Mol fil:

431-03-8.mol

Smeltepunkt 

-4--2 °C

Kokepunkt 

88 °C (lit.)

tetthet 

0,985 g/ml ved 20 °C

damptetthet 

3 (mot luft)

damptrykk 

52,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACETYL

brytningsindeks 

n20/D 1.394(lit.)

Fp 

45 °F

lagringstemp. 

2-8°C

løselighet 

200 g/l

form 

Flytende

farge 

Klar gul

eksplosjonsgrense

2,4–13,0 %(V)

Luktterskel

0,00005 ppm

Vannløselighet 

200 g/L (20 ºC)

JECFA-nummer

408

Merck 

14.2966

BRN 

605398

Stabilitet:

Stabil. Brannfarlig. Uforenlig med syrer, sterke baser, metaller, reduksjonsmidler, oksiderende agenter. Beskytt mot fuktighet og vann. Merk lavt flammepunkt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasereferanse

431-03-8 (CAS DataBase Reference)

NIST kjemireferanse

2,3-butandion (431-03-8)

EPA stoffregistersystem

2,3-Butanedion (431-03-8)

Farekoder 

F,Xn

Risikoerklæringer 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Sikkerhetserklæringer 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Tyskland 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Selvantennelsestemperatur

365 °C

TSCA 

Ja

Fareklasse 

3

Pakkegruppe 

II

HS-kode 

29141990

Data om farlige stoffer

431-03-8(data om farlige stoffer)

Giftighet

LD50 oralt hos rotter: 1580 mg/kg (Jenner)

Innholdsanalyse

Innholdet i 2,3-butandion analyseres i henhold til metode 1 (hydroksylaminmetode) av aldehyd- og ketonanalysemetodene (OT-7). Prøvevekten er 500 mg. Ekvivalentfaktoren (e) i beregningen er 21,52. Den er egnet for å bli analysert ved bruk av ikke-polar kolonne i GT-10-4.

Giftighet

Ikke spesifisert av ADI (FAO/WHO, 1994)
GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Mengdebegrensninger

FEMA(mg/kg):FEMA(mg/kg):brus 2,5；kalde drikker 5.9；søtsaker 21；bakeriprodukter44；puddinger 19；tyggegummi 35；forkorting 11.

Kjemiske egenskaper

Gult til gult grønn væske, en kremaktig duft etter bulkfortynning (1mg/kg), høy damp trykket er, fordamp raskt ved romtemperatur, smeltepunkt-3–4℃, kokepunkt 87–88℃, flammepunkt 13℃. Løselig i etanol, eter, mest ikke-flyktig olje og propylenglykol, løselig i glyserin og vann, uløselig i mineralolje. Naturlige produkter finnes i laurbærolje, ajawaolje, angelica rotolje, bringebær, jordbær, fløte, Vin etc. For det er det flyktig, finnes det bare i det primære destillatet og destillert vann. 

Bruk

Den møter GB 2760—1996 standarder for spiselige krydder for øyeblikket. Den brukes hovedsakelig til tilberedning av matessens som fløte, ostegjæring og kaffe maskinskrevet essens, brukt i melk, smør, margarin, ost, søtsaker og annet smaker, som bær, karamell, sjokolade, kaffe, kirsebær, vaniljestang, honning, kakao, frukt, vin, aroma, rom, nøtter, mandler, ingefær og så videre. Den kan også brukes i frisk frukt duft essens for makeup eller ny type essens i spormengde, og brukes som gelatinherdemiddel og fotografisk lim.

Produksjon

I naturen, Diacetyl finnes mye i mange planteessensielle oljer, som irisolje, angelicaolje, laurbærolje, etc. Det er hovedkomponenten i smør og andre naturlige produkter duft.
I industrien ble metyletylketon behandlet med nitrittsyre for å generere diacetylmonoksim. Diacetylmonoksim spaltes deretter av svovelsyre til produsere butandion. 
Diacetyl kan oppnås ved kjemisk ioniseringsmetode fra høyt innhold av eterisk olje. To deler fosforsyre ble tilsatt til en del av eterisk olje til
produsere krystallinsk addukt CH3CO-COCH3. Butanedion ble frigjort etter tilsetning av vann. Overdreven tilsetning av fosforsyre vil føre til væske addukt produkt.
Diacetyl kan oppnås ved spesiell gjæring av glukose.
Diacetyl kan syntetiseres ved å bruke metyletylketon som råmateriale.
Diacetyl ble oksidert av natriumnitritt i nærvær av saltsyre,
Deretter utføres prosessen med istillasjon etter hydrolyse i tilstedeværelse av svovelsyre for å produsere butandion.

Kategori

brennbar væske

Akutt toksisitet

Oral-rotte  LD50: 1580 mg/kg, oral-mus: 250 mg/kg

Stimulusdata

Hud-kanin 500 mg/24t i midten

Brennbarhet og farlig egenskaper

Brannfarlig i tilfelle brann, høy temperatur og oksidant, Forbrenning produserer irriterende røyk.

Lagring

Ventilert og tørr lager med lav temperatur. Separert fra oksidant, syre.

Kjemiske egenskaper

væske med en smørlignende lukt

Kjemiske egenskaper

2,3-Butanedion er en bestanddel av mange frukt- og mataromaer og velkjent som en bestanddel av smør. Mange metoder er kjent for sin produksjon, for eksempel, dehydrogenering av 2,3-butandiol med en kobberkromittkatalysator. Bioteknologisk produksjon i industriell skala er referert. Den brukes hovedsakelig i aromaer for smør og ristede noter. Store mengder brukes til smaksgivende margarin; små mengder brukes i parfymer.

Kjemiske egenskaper

Diacetyl har en veldig sterk smøraktig lukt i svært fortynnet løsning.

Hendelse

Rapportert i oljene av: finsk furu, angelica og lavendel; i blomstene til Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia og Fagroea racemosa Jack. De Følgende planter er også rapportert å inneholde diacetyl: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., diverse narsisser og tulipaner. Det har blitt identifisert i visse typer av vin, de naturlige aromaene av bringebær og jordbær, og oljene av lavendel, lavandin, Réunion geranium, Java citronella og Cistus ladaniferus L. Det er også rapportert å finnes i ligonbær, guava, bringebær, jordbær, kål, erter, tomat, eddik, ulike oster, yoghurt, melk, smør, kylling, storfekjøtt, fårekjøtt, svinekjøtt, konjakk, øl, vin, whisky, te og kaffe.

Bruker

2,3-Butanedion er en smaksstoff som er en klar gul til gulaktig grønn væske med en sterk skarp lukt. Det er også kjent som 2,3-butandion og er kjemisk syntetisert fra metyletylketon. Det er blandbart i vann, glyserin, alkohol, og eter, og i svært fortynnet vannløsning har den en typisk smøraktig lukt og smak.

Bruker

Inaktiverer aminopeptidase-N.1 Syklokondensasjon med aminer har blitt brukt til å danne triazin2 og pteridin ringsystemer.3 Brukes også som forløper til α-dioner.4

Bruker

Bærer av aroma av smør, eddik, kaffe og annen mat.

Definisjon

ChEBI: An alfa-diketon som er butan substituert med oksogrupper i posisjon 2 og 3. Det er en metabolitt som produseres under malolaktisk gjæring.

Preparat

Fra metyletyl keton ved å konvertere til isonitroso-forbindelsen og deretter dekomponere til diacetyl ved hydrolyse med HCl; ved fermentering av glukose via metylacetyl karbinol.

Aromaterskelverdier

Deteksjon: 0,3 til 15 ppb: gjenkjennelse: 5 ppb

Smaksterskelverdier

Smak egenskaper ved 50 ppm: søt, smøraktig, kremet og melkeaktig.

Generell beskrivelse

En klar fargeløs væske med sterk klorlignende lukt. Flammepunkt 80°F. Mindre tett enn vann. Damper tyngre enn luft.

Luft- og vannreaksjoner

Meget brannfarlig. Løselig i vann.

Reaktivitetsprofil

2,3-Butanedion er en brennbar væske, b.p. 88°C, moderat giftig. Ved oppvarming til nedbrytning 2,3-Butanedion avgir skarp røyk og røyk [Sax, 9. utgave, 1996, s. 544].

Helsefare

Innånding eller kontakt med materiale kan irritere eller brenne hud og øyne. Brann kan produsere irriterende, etsende og/eller giftige gasser. Damper kan forårsake svimmelhet eller kvelning. Avrenning fra brannkontroll kan forårsake forurensning.

Brannfare

MEGET BRANNFARLIG: Vil lett antennes av varme, gnister eller flammer. Damp kan danne eksplosiv blandinger med luft. Damp kan bevege seg til antennelseskilden og blinke tilbake. De fleste damper er tyngre enn luft. De vil spre seg langs bakken og samle seg i lave eller trange områder (kloakk, kjellere, tanker). Dampeksplosjonsfare innendørs, utendørs eller i kloakk. Avrenning til kloakk kan skape brann eller eksplosjon fare. Beholdere kan eksplodere ved oppvarming. Mange væsker er lettere enn vann.

Sikkerhetsprofil

En gift ved inntak og intraperitoneale veier. Et hudirriterende middel. Menneskelig innånding fare ved popcornproduksjon. Human mutasjonsdata rapportert. Brannfarlig flytende. Farlig brannfare når den utsettes for varme eller flamme. For å bekjempe brann, bruk alkoholskum, CO2, tørrkjemikalier. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og røyk. Se også KETONER.

Toksikologi

Diacetyl er en intenst gulaktig eller grønngul mobil væske. Den har en veldig kraftig og diffusiv, skarp, smøraktig lukt og vanligvis brukt i smak sammensetninger, inkludert smør, melk, fløte og ost. Diacetyl ble funnet å være mutagent i Ames-test utført under forskjellige forhold med Salmonella typhimurium-stammer. For eksempel var diacetyl mutagent av TA100 i fravær av S9 metabolsk aktivering ved doser opp til 40 mM/plate. Det var mutagent i en modifisert Ames-analyse i Salmonella typhimurium-stammer TA100 med og uten S9-aktivering. Den akutte orale LD50 av diacetyl i marsvin ble beregnet til 990 mg/kg. Den akutte orale LD50 av diacetyl hos hannrotter ble beregnet til 3400 mg/kg, og hos hunnrotter ble LD50 ble beregnet til 3000 mg/kg. Når hann- og hunnrotter ble administrert via sonde en daglig dose på 1, 30, 90 eller 540 mg/kg/dag av diacetyl i vann i 90 dager ga den høye dosen anemi, redusert vektøkning, økt vannforbruk, økt leukocyttantall, og en økning i den relative vekt av lever, nyrer og binyrer og hypofyse. Dataene for teratogenitet og karsinogenitet er ikke tilgjengelig. Selv om FDA har bekreftet diacetyl GRAS som et smaksstoff, karbonyler med lav molekylvekt, slik som formaldehyd, acetaldehyd og glyoksal er rapportert å ha en viss kronisk toksisitet.

Kreftfremkallende egenskaper

Diacetyl ble testet for dens evne til å indusere primære lungesvulster i stamme A/He mus. Musene fikk tre IP-injeksjoner av diacetyl per uke i 8 uker og ble drept 24 uker etter første injeksjon. Den totale dosen av diacetyl som ble gitt var 1,7 eller 8,4 g/kg. Antallet lungesvulster hos diacetyleksponerte mus var ikke vesentlig forskjellig fra kontrollmusene.
Inhalasjonskarsinogenitetsbioassays med Wistar Han-rotter og B6C3F1-mus kl. eksponeringsnivåer på 0, 12,5, 25 og 50 ppm er i gang i henhold til Nasjonalt toksikologiprogram.

Rensemetoder

Tørk biacetyl over vannfri CaSO4, CaCl2 eller MgSO4, destiller den deretter i vakuum under nitrogen, tar mellomfraksjonen og lagrer den ved tørristemperatur i mørket (for å forhindre polymerisering). [Beilstein 1 IV 3644.]

Forberedelsesprodukter

1,4-butandiol-->acetonylaceton-->ursodeoksykolsyre syre-->2-AMINO-6,7-DIMETYL-4-HYDROKSYPTERIDIN-->Tetrametylpyrazin-->Kletodim-->2-AMINO-6,7-DIMETYL-4-HYDROKSY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDIN MONOHYDROKLORID-->DL-tyrosin-->3-hydroksy-2-butanon-->2,3-dimetylpyrazin-->pigmentgul 155-->diacetylvinsyreester av mono- og diglyserider-->Startdestillat

Råvarer

Etanol-->Svovelsyre-->Natriumnitritt-->2-Butanon-->Seleniumdioksid-->Methylvinylketon-->AROME-->1-BUTEN-3-YNE-->Orrisolje-->LAURELOLJE FRA LAURUS NOBILIS-->Angelica-olje-,->