2,3-Butanedione

Product Name:

2,3-Butanedione

Synonymer:

dimnertong; 2,3-butandion2,3-diketobutan dimetylglyoksal; 2,3-butandion97%; to2,3-butylketon; 2, 3 - butyldiketon; 2,3-DIOXOBUTAN; 2,3-DIKETOBUTAN; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Product Categories:

Ketones;Organic Building Blocks;B;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;C3 to C6;Organics;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;ketone Flavor;Carbonyl Compounds;Cell Biology;Chemical Synthesis

Mol File:

431-03-8.mol

Melting point 

-4--2 °C

Boiling point 

88 °C(lit.)

tetthet

0.985 g/mL at 20 °C

damptetthet

3 (vs air)

vapor pressure 

52.2 mm Hg ( 20 °C)

FEMA 

2370 | DIACETYL

brytningsindeks

n20 / D 1.394 (lys)

Fp

45 ° F

lagringstemperatur

2-8 ° C

solubility 

200g/l

form 

Liquid

farge

Klar gul

explosive limit

2,4-13,0% (V)

Luktterskel

0,00005 ppm

Vannløselighet

200 g / l (20 ºC)

JECFA-nummer

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Stability:

Stabil. Brannfarlig. Uforenlig med syrer, sterke baser, metaller, reduksjonsmidler, oksidasjonsmidler. Beskytt mot fuktighet og vann. Legg merke til lavt flammepunkt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

431-03-8 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

2,3-Butanedione(431-03-8)

EPA Substance Registry System

2,3-butandion (431-03-8)

Farekoder

F, Xn

Risk Statements 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Safety Statements 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Germany 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Autoignition Temperature

365 °C

TSCA 

Ja

HazardClass 

3

PackingGroup

II

HS kode

29141990

Hazardous Substances Data

431-03-8 (data om farlige stoffer)

Toksisitet

LD50 oralt hos rotter: 1580 mg / kg (Jenner)

Content analysis

Innholdet av 2,3-butandion blir analysert i henhold til metode 1 (hydroksylaminmetode) av aldehyd- og ketonanalyseringsmetoder (OT-7). Prøvevekten er 500 mg. Den tilsvarende faktoren (e) i beregningen er 21,52. Det er passende å analyseres ved hjelp av en ikke-polær kolonne i GT-10-4.

Toksisitet

Not specified by ADI (FAO/WHO，1994)
GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Mengderestriksjoner

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) ï ¼ softdrink 2,5 ï ›kald drikke 5,9 9› søtsaker 21 ï ›bakervarer 44 ï› puddinger 19 ï ›tyggegummi 35 ï› forkortelse 11.

Kjemiske egenskaper

Gul til gulgrønn væske, en kremaktig duft etter fortynning (1 mg / kg), høyt damptrykk er, fordamper raskt ved romtemperatur, smeltepunkt-3～-4â „ƒï¼Œ kokepunkt 87～88â„ ƒ, flammepunkt 13â „ ƒ. Løselig i etanol, eter, ikke-flyktig olje og propylenglykol, løselig i glyserin og vann, uoppløselig i mineralolje. Naturlige produkter finnes i laurbærolje, ajawa-olje, hvite rotolje, bringebær, jordbær, fløte, vin osv. Fordi den er flyktig, eksisterer den bare i primærdestillat og destillert vann.

Bruk

Den oppfyller GB2760 1996-standarder for spiselige krydder for øyeblikket. Den brukes hovedsakelig til tilberedning av matessens som krem, gjæring av ost og kaffe-skrevet essens, brukt i melk, smør, margarin, ost, søtsaker og andre smaker, som bær, karamell, sjokolade, kaffe, kirsebær, vaniljestang, honning, kakao , frukt, vin, aroma, rom, nøtter, mandler, ingefær og så videre. Det kan også brukes i frisk frukt duft essens for sminke eller ny typeessens i spormengde, og brukes som gelatinherdende middel og fotografisk klebemiddel.

Production

I naturen, Diacetylexists mye i mange plante-essensielle oljer, som irisolje, angelica olje, laurbærolje, etc. Det er hovedkomponenten i smør og andre naturlige produkter duft.
I industrien ble metyletylketon behandlet med nitritsyre til generert acetylmonoksim. Diacetylmonoxim brytes deretter ned av svovelsyre, og produserer butandion.
Diacetyl can be obtained by chemical ionization method from high content of essential oil. Two parts of phosphoric acid were added to one part of essential oil to
produsere krystallinsk addukt CH3CO-COCH3. Butanedione ble løslatt etter at vann hadde blitt tappet. Overdreven tilsetning av fosforsyre vil føre til flytende produkt.
Diacetyl can be obtained by special fermentation of glucose.
Diacetyl can be synthesized using methyl ethyl ketone as raw material.
Diacetyl ble oksidert av natriumnitritt i nærvær av saltsyre,
Deretter utføres tilstillingsprosessen etter hydrolyse i nærvær av svovelsyre for å produsere butandion.

Kategori

flammable liquid

Acute toxicity

Oral rotte LD50: 1580 mg / kg, orale mus: 250 mg / kg

Stimulus data

Hudkanin 500 mg / 24 timer i midten

Brennbarhet og farlige egenskaper

Flammable in case of fire, high temperature and oxidant, Combustion produces irritating smoke.

Oppbevaring

Ventilated and dry warehouse with low temperature. Separated from oxidant, acid.

Kjemiske egenskaper

liquid with a butter-like odour

Kjemiske egenskaper

2,3-Butanedione is a constituent of many fruit and food aromas and well-known as a constituent of butter. Many methods are known for itsmanufacture, for example, dehydrogenation of 2,3-butanediol with a copper chromite catalyst. Biotechnological production on an industrial scale is referred. It is used mainly in aromas for butter and roasted notes. Large quantities are used for flavoring margarine; small amounts are used in perfumes.

Kjemiske egenskaper

Diacetyl har en veldig sterk smøraktig lukt i veldig fortynnet løsning.

Hendelse

Rapportert i oljene av: finsk furu, angelica og lavendel; i blomstene til Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia og Fagroea racemosa Jack. Følgende planter er også rapportert å inneholde diacetyl: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Diverse narcisser og tulipaner. Det er blitt identifisert i visse typer vin, de naturlige aromaene av bringebær og jordbær, og oljene av lavendel, lavandin, Réunion geranium, Java citronella og Cistus ladaniferusL. Det er også rapportert å bli funnet i ligonbær, guava, bringebær, jordbær, kål, erter, tomat, eddik, forskjellige oster, yoghurt, melk, smør, kylling, storfekjøtt, fårekjøtt, svinekjøtt, cognac, øl, vin, whisky, te andcoffee.

Bruker

2,3-Butanedione is a flavoring agent that is a clear yellow to yellowish green liquid with a strong pungent odor. It is also known as 2,3-butanedione and is chemically synthesized from methyl ethyl ketone. It is miscible in water, glycerin, alcohol, and ether, and in very dilute water solution it has a typical buttery odor and flavor.

Bruker

Inactivates aminopeptidase-N.1 Cyclocondensation with amines has been used to form triazine2 and pteridine ring systems.3 Also used as a precursor to α-diones.4

Bruker

Bærer av aroma av smør, eddik, kaffe og annen mat.

Definisjon

ChEBI: Analfa-diketon som er butan substituert med oksogrupper i posisjon 2 og 3. Det er en metabolitt produsert under malolaktisk gjæring.

Preparation

From methyl ethyl ketone by converting to the isonitroso compound and then decomposing to diacetyl by hydrolysis with HCl; by fermentation of glucose via methyl acetyl carbinol.

Aroma terskelverdier

Deteksjon: 0,3 til 15 ppm: gjenkjenning: 5 ppb

Smakterskelverdier

Taste characteristics at 50 ppm: sweet, buttery, creamy and milky.

Generell beskrivelse

A clear colorless liquid with a strong chlorine-like odor. Flash point 80°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.

Air & Water Reactions

Meget brannfarlig. Løselig i vann.

Reaktivitetsprofil

2,3-Butanedione is a flammable liquid, b.p. 88° C, moderately toxic. When heated to decomposition 2,3-Butanedione emits acrid smoke and fumes [Sax, 9th ed., 1996, p. 544].

Health Hazard

Innånding eller kontakt med materialet kan irritere eller brenne hud og øyne. Brann kan gi irriterende, etsende og / eller giftige gasser. Damp kan forårsake svimmelhet eller kvelning. Avrenning fra brannkontroll kan forårsake forurensning.

Fire Hazard

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

Sikkerhetsprofil

En gift ved skade og intraperitoneal ruter. Hudirriterende. Menneskelig inhalasjonsfare ved produksjon av popcorn. Menneskelige mutasjonsdata rapportert. Brannfarlig væske. Farlig brannfare når den utsettes for varme eller flamme. Bruk alkoholskum, CO2, tørre kjemikalier for å bekjempe brann. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den røyke og røyk. Se også KETONES.

Toxicology

Diacetyl is an intensely yellowish or greenish-yellow mobile liquid. It has a very powerful and diffusive, pungent, buttery odor and typically used in flavor compositions, including butter, milk, cream, and cheese. Diacetyl was found to be mutagenic in Ames test conducted under various different conditions with Salmonella typhimurium strains. For example, diacetyl was mutagenic by TA100 in the absence of S9 metabolic activation at doses up to 40 mM/plate. It was mutagenic in a modified Ames assay in Salmonella typhimurium strains TA100 with and without S9 activation. The acute oral LD50 of diacetyl in guinea pigs was calculated to be 990 mg/kg. The acute oral LD50 of diacetyl in male rats was calculated to be 3400 mg/kg, and in female rats, the LD50 was calculated to be 3000 mg/kg. When male and female rats were administered via gavage a daily dose of 1, 30, 90, or 540 mg/kg/day of diacetyl in water for 90 days, the high-dose produced anemia, decreased weight gain, increased water consumption, increased leukocyte count, and an increase in the relative weights of liver, kidneys, and adrenal and pituitary glands. The data for teratogenicity and carcinogenicity are not available. Although the FDA has affirmed diacetyl GRAS as a flavoring agent, low molecular weight carbonyls, such as formaldehyde, acetaldehyde, and glyoxal have been reported to possess a certain chronic toxicity.

Carcinogenicity

Diacetyl was tested for its ability to induce primary lung tumors in strain A/He mice. The mice received three IP injections of diacetyl per week for 8 weeks and were killed 24 weeks after the first injection. The total dose of diacetyl given was 1.7 or 8.4 g/kg. The number of lung tumors in diacetyl exposed mice was not significantly different from the control mice.
Innåndingskreftfremkallende bioanalyser med Wistar Han-rotter og B6C3F1-mus atexposisjonsnivåer på 0, 12,5, 25 og 50 ppm er i gang i henhold til det nasjonale toksikologiprogrammet.

Rensingsmetoder

Dry biacetyl over anhydrous CaSO4, CaCl2 or MgSO4, then distil it in a vacuum under nitrogen, taking the middle fraction and storing it at Dry-Ice temperature in the dark (to prevent polymerization). [Beilstein 1 IV 3644.]

Forberedelsesprodukter

1,4-Butanediol-->Acetonylacetone-->Ursodeoxycholic acid-->2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDINE-->Tetramethylpyrazine-->Clethodim-->2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINE MONOHYDROCHLORIDE-->DL-Tyrosine-->3-Hydroxy-2-butanone-->2,3-Dimethylpyrazine-->pigment yellow 155-->diacetyl tartaric acid ester ofmono-and diglycerides-->Starter distilIate

Raw materials

Etanol-->Sulfuric acid-->Sodium nitrite-->2-Butanone-->Selenium dioxide-->Methyl vinyl ketone-->AROMA-->1-BUTEN-3-YNE-->Orris oil-->LAUREL OIL FROM LAURUS NOBILIS-->Angelica oil-->Polishing compound,yellow