Kanelsyre

Produktnavn:

Kanelsyre

Synonymer:

høy renhet kanel acid kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(monohydrat);CinnamonAcid;Benzenpropenoic syre;3-Fenylpropensyre;KANELSYRE, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Fenylakryl syre

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Produktkategorier:

Mol fil:

621-82-9.mol

Smeltepunkt 

133 °C (lit.)

Kokepunkt 

300 °C (lit.)

tetthet 

1.2475

FEMA 

2288 | KANELSYRE

brytningsindeks 

1,5049 (estimat)

Fp 

>230 °F

pka

pK (25°) 4,46

Vannløselighet 

511,2 mg/L (25 ºC)

JECFA-nummer

657

Stabilitet:

Stabil. Brennbart. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.

CAS-databasereferanse

621-82-9 (CAS DataBase Reference)

NIST kjemireferanse

2-propensyre, 3-fenyl-(621-82-9)

EPA stoffregistersystem

Kanel syre (621-82-9)

Farekoder 

Xi

Risikoerklæringer 

36/37/38

Sikkerhetserklæringer 

26-36

WGK Tyskland 

1

RTECS 

GD7850000

Giftighet

LD50 (g/kg): 3,57 oralt hos rotter; >5,0 dermalt hos kaniner (Letizia)

Innholdsanalyse

Veier nøyaktig 500 mg prøve som tidligere har vært tørket i 3 timer i tørketrommel med silikagel; tilsett 0,1 mol/l hydrogen.

Giftighet

GRAS (FEMA). 
LD50 2500 mg/kg (rotte, oral)

Begrenset bruk

FEMA (mg/kg): Myk drikker 31; Kald drikke 40; Konfekt 30; Bakeri 36; Gummi 10. 
Ta moderat som grense (FDA§172.515, 2000).

Kjemiske egenskaper

Den fremstår som hvit monokliniske prismer med lett kanelaroma. Det er løselig i etanol, metanol, petroleumseter og kloroform; det er lett løselig i benzen, eter, aceton, eddiksyre, karbondisulfid og oljer, men uløselige i vann.

Bruker

1. Den kan brukes som råvarer for fremstilling av ester, krydder og legemidler. 
2. Den kan brukes til kjemiske reagenser så vel som å bli brukt til syntetisk av parfyme og farmasøytisk. 
3. GB 2760-96 gir den tillatte spiselige smaker. Den brukes hovedsakelig til tilberedning av krydder og kirsebær, aprikoser, honningsmak. Det kan også brukes til korrosjonsbeskyttelse av frisk frukt og grønnsaker.

Produksjonsmetode

1. Det kan være oppnådd gjennom samoppvarmingsreaksjonen mellom benzylklorid og natrium acetat. 
2. Det kan også genereres gjennom samoppvarmingsreaksjonen mellom benzaldehyd og natriumacetat (eller kaliumacetat) i nærvær av en dehydrogeneringsmiddel. 
3. Det kan også tilberedes gjennom: blanding av benzoylaceton, natrium karbonat og blekemiddel, som genererer natriumkanelsyre, etterfulgt av prosessering med sulfat.

Kjemiske egenskaper

monokliniske krystaller

Kjemiske egenskaper

Kanelsyre er nesten luktfri med en brennende smak, og blir deretter søt og minner av aprikos.

Preparat

To isomerer, trans- og cis- eksisterer; trans-isomeren er av interesse for bruk i smakstilsetning; i i tillegg til utvinning fra naturlige kilder (storax), kan det tilberedes som følger: (1) fra benzaldehyd, vannfritt natriumacetat og eddiksyre anhydrid i nærvær av pyridin (Perkin-reaksjon); (2) fra benzaldehyd og etylacetat (Claisen-kondensasjon); (3) fra benzaldehyd og acetylenklorid; (4) ved oksidasjon av benzylidenaceton med natrium hypokloritt.

Sikkerhetsprofil

Gift av intravenøse og intraperitoneale ruter. Moderat giftig ved svelging. Et skinn irriterende. Brennbar væske. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarpt røyk og røyk.

Kjemisk syntese

Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), tysk kjemiker, beskrev for første gang i 1890 syntese av kanel ved å reagere aromatiske aldehyder med estere. De reaksjonen er kjent som Claisen-kondensasjonen.

Rensemetoder

Krystalliser syren fra *benzen, CCl4, varmt vann, vann/EtOH (3:1), eller 20 % vandig EtOH. Tørk den ved 60o i vakuum. Det er dampflyktig. [Beilstein 9 IV 2002.]

Råvarer

Benzylklorid-->natriumacetattrihydrat-->kaliumacetat-->kalsiumhypokloritt-->trans-kanelsyre-->benzalaceton

Forberedelsesprodukter

L-fenylalanin-->2-[3-[bis(1-metyletyl)amino]-1-fenylpropyl]-4-metylfenol-->L-FENYLALANIN