Citral

Produktnavn:

Citral

Synonyms:

6-Octadienal,3,7-dimethyl-2;cis,trans-Citral;cis-Citral;Citral (cis and trans);Citral acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal;Citral,c&t;citral,mixtureofcisandtrans;femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Product Categories:

Mol-fil:

5392-40-5.mol

Smeltepunkt

<-10 ° C

Kokepunkt

229 °C(lit.)

density 

0.888 g/mL at 25 °C(lit.)

damptetthet

5 (vs air)

damptrykk

0.2 mm Hg ( 200 °C)

brytningsindeks

n20 / D 1.488 (lys)

FEMA 

2303 | SITRAL

Fp

215 ° F

lagringstemperatur

2-8°C

solubility 

0,42 g / l

skjema

Væske

color 

colorless to light yellow

explosive limit

4.3-9.9%(V)

Vannløselighet

PRACTICALLY INSOLUBLE

JECFA Number

1225

Merck 

14,2322

BRN

1721871

Stabilitet:

Stable. but readily isomerizes. Incompatible with alkalies, strong oxidizing agents, strong acids. Combustible. Air and light sensitive.

CAS DataBase Referanse

5392-40-5(CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

Citral (5392-40-5)

EPA Substance Registry System

Citral (5392-40-5)

Farekoder

Xi

Risk Statements 

38-43

Sikkerhetserklæringer

24/25-37

RIDADR

1760

WGK Germany 

1

RTECS 

RG5075000

Autoignition Temperature

225 °C

TSCA

Yes

HS Code 

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup 

III

Data om farlige stoffer

5392-40-5(Hazardous Substances Data)

Toksisitet

LD50 oralt hos rotter: 4,96 g / kg (Opdyke)

Overview

Citral (C10H16O), også kalt 3,7-dimetyl-2,6-oktadienal, en lysegul væske, med en sterk sitronlukt, som forekommer i essensielle oljer av planter. Det er uoppløselig i vann, men løselig i etanol (etylalkohol), dietyleter og mineralolje. Det brukes i parfymer og smakstilsetninger og til fremstilling av andre kjemikalier. Kjemisk er citral en blanding av to aldehyder som har samme molekylformel, men forskjellige strukturer.
Innholdsanalyse
Accurately weigh about 1g of the sample, and then perform the determination by the hydroxylamine method (OT-7, method one) used in aldehyde and ketone determination. The equivalent factor (e) in the calculation is 76.12.

Toksisitet

ADI 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (rotte, oral); MNL 500 mg / kg.

Bruksgrenser

FEMA (mg / kg): brus 9.2; kalde drikker 23; godteri 41; bakevarer 43; tyggegummi 170

Kjemiske egenskaper

Fargeløs eller lett gul væske; sterk sitronsmak; ingen optisk rotasjon; kokepunkt 228 ° C; flammepunkt 92 ° C;
Det er cis og trans to isomerer. Ved natriumbisulfittbehandling er kisomeroppløselighet minimal, mens transisomerløseligheten er veldig stor, slik at de to isomerer kan skilles fra hverandre.
Cis citral: relativ tetthet (d20) 0.8898, brytningsindeks (nD20) 1.4891, kokepunkt 118 ~ 119â „ƒ (2666Pa).
Trans citral: relative density (d20) 0.8888, refractive index (nD20) 1.4891, boiling point 117~118℃ (2666Pa).
Løselig i ikke-flyktige oljer, flyktige oljer, propylenglykol og etanol; uoppløselig i glyserol og vann; ustabil i alkaliske og sterke syrer
Naturlige produkter tilstede i sitrongressolje (70% til 80%), litsea cubebaolje (ca. 70%), sitronolje, hvit sitronolje, sitrusbladolje og så videre.

applikasjon

Citral is an artificial flavor permitted to use in China, which can be used to prepare strawberries, apples, apricots, sweet orange, lemon and other fruit-based flavors. According to normal production needs, the citrals amount used in chewing gums is 1.70mg/kg; baked goods 43mg/kg; candy 41mg/kg; cold drinks 23mg/kg; soft drinks 9.2mg/kg.
It is also widely used in dishwashing detergents and the flavoring agents of soap and toilet water. Citral can be used as the raw material to synthesize ionone, methyl ionone and dihydro damascene. As organic raw material, it can also be reduced to generate citronellol, nerol alcohol and geraniol, and be converted into lemonile. In the pharmaceutical industry, it can be used for the manufacture of vitamin A and E, and also as the raw material of chlorophyll.

Produksjonsmetode

Citral natural exists in the litsea cubeba oil (about 80%), lemon grass oil (80%), clove basil oil (65%), sour lemon oil (35%) and lemon oil. In industry, citral can be derived from natural essential oils, or be prepared by chemical.
Syntese basert på metylheptenon som råmateriale
Ethoxyacetylene magnesium bromide and methyl heptenone performed condensation reaction to form 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-yne, which was then partly hydrogenated in the presence of catalysis to generate enol ether. And the enol ether was then hydrolyzed with phosphoric acid and dehydrated to obtain citral, with a yield of 68% calculated by methyl heptenone. In addition, acetylene and methyl heptenone could perform condensation reaction to form dehydrogenation linalool, which was then rearranged in the presence of silicon sulfone catalysis at 140~150 °C in inert solvent to get citral. 
Avledet fra litsea cubeba olje (som er den viktigste metoden for å produsere citral i Kina)
Add 30 kg of cubeba oil containing about 75% of citral into a mixture under fully stirring, which was prepared with 18 kg of sodium bicarbonate, 38 kg of sodium sulfite and about 165 kg of water, and then continually stir for 5 to 6 h at room temperature. After standing overnight for stratification, the lower citral precipitated in the form of adduct. And the adduct was then washed with a small amount of toluene to remove oil and dried. And then add 10% sodium hydroxide solution to decompose citral at room temperature, and extract it with benzene. The extract was first distilled at atmospheric pressure (80-82°C) to recover benzene and then distilled under reduced pressure to collect fractions of 110-111°C (1.47kPa) to obtain pure product of 98% citral in an amount of about 15 to 16 kg.

Kjemiske egenskaper

mobil lys gul flytende med en sitronlignende lukt

Kjemiske egenskaper

Citral occurs as (2Z)- and (2E)-isomers (citral a and b, respectively) analogous to the corresponding alcohols, geraniol and nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869. Natural citral is nearly always a mixture of the two isomers. It occurs in lemongrass oil (up to 85%), in Litsea cubeba oil (up to 75%), and in small amounts inmany other essential oils. The citrals are colorless to slightly yellowish liquids, with an odor reminiscent of lemon.
Siden citral er et Î ±, ²²-umettet aldehyd med en ekstra dobbeltbinding, er det svært reaktivt og kan gjennomgå reaksjoner som cyklisering og polymerisering. Geraniol, citronellol og 3,7-dimetyloktan-l-ol kan fås fra citral ved trinnvis hydrogenering. Citral kan omdannes til et antall tilleggsforbindelser; (Z) - og (E) -isomerene kan skilles fra hydrogensulfittaddisjonsforbindelser. Kondensasjonen av citral med aktive metylengrupper brukes i industriell skala i syntesen av pseudoiononer, som er utgangsmaterialer for iononer og vitaminer.

Kjemiske egenskaper

Citral has a strong, lemon-like odor and a characteristic bittersweet taste. Commercially, the product is a mixture of two geometric isomers—α-citral and β-citral, each exhibiting cis- and trans-isomers because of the position of the double bond.

Bruker

Citral er et flytende smaksstoff, lysegult i farge med sitruslukt. det forekommer i sitron- og sitrongressoljer. det er vanligvis oppnådd fra sitralholdige oljer ved kjemiske midler, men kan også fremstilles syntetisk. det er løselig infiksert olje, mineralolje og propylenglykol. den er moderat stabil og skal oppbevares i beholdere av glass, tinn eller harpiks. den brukes i smaker for sitron med applikasjoner i godteri, bakevarer og iskrem på 20–40 ppm. det blir også betegnet 2,6-dimetyl-oktadian-2-6-al-8.

Bruker

Citral is an anti-microbial agent found in plants with antibacterial activity against some food pathogens. It is also a fragrance compound with a distinct lemon scent.

Bruker

citral er en naturlig forekommende aromaforbindelse som brukes til å gi en sitron-type duft. Sitral er en bestanddel av sitronolje, sitrongressolje, kalkolje, ingefærolje, verbenaolje og andre essensielle oljer fra C-planter.

Forberedelse

Siden citral brukes i bulk som et utgangsmateriale for syntese av vitamin A, produseres det industrielt i stor skala. Mindre mengder isoleres også fra essensielle oljer.
1) Isolering fra essensielle oljer: Citral isoleres ved destillasjon fra gressolje og fra L. cubebaolje. Det er hovedkomponenten i disse oljene. 2) Syntese fra geraniol: For tiden er de viktigste syntetiske prosedyrene dampfase dehydrogenering og oksidasjon av geraniol orgeraniol - nerolblandinger. Katalytisk dehydrogenering under redusert trykk ved bruk av kobberkatalysatorer er foretrukket.
3) Syntese fra dehydrolinalool: Dehydrolinalool produseres i stor skala fra 6-metyl-5-hepten-2-on og acetylen og kan isomeriseres tocitral i høyt utbytte av et antall katalysatorer. Foretrukne katalysatorer inkluderer organiske ortovanadater, organiske trisilyloksyvanadater og vanadiumkatalysatorer med silanoler tilsatt til reaksjonssystemet.
4) Synthesis from isobutene and formaldehyde: 3-Methyl-3-buten-l-ol, obtained from isobutene and formaldehyde, isomerizes to form 3-methyl- 2-buten-lol. However, it is also converted into 3-methyl-2-butenal by dehydrogenation and subsequent isomerization. Under azeotropic conditions in the presence of nitric acid, 3-methyl-2-buten-l-ol and 3-methyl-2-butenal form an acetal (shown as follows), which eliminates one molecule of 3-methyl-2-buten-l-ol at higher temperatures. The intermediate enol ether undergoes Claisen rearrangement followed by Cope rearrangement to give citral in excellent yield:
Today, this route is performed on a very large industrial scale in a continuous reactive distillation process.

Definisjon

Commercial material is a mixture of α and β isomers.

Aroma terskelverdier

Detection at 1.0%: characterizing lemon-like, distilled lime peel, intense aldehydic citruslike.

Taste threshold values

Taste characteristics at 5 ppm in 5% sugar and 0.1% CA: characteristic lemon, peely, citrus, green floral juicy with woody and candy notes.

General Description

En klar gulfarget væske med en sitronlignende lukt. Mindre tett enn vann og uoppløselig i vann. Giftig ved svelging. Brukes til å lage andre kjemikalier.

Air & Water Reactions

Uoppløselig i vann.

Reactivity Profile

Citral er analdehyd. Aldehyder er ofte involvert i reaksjoner med selvkondensering eller polymerisasjon. Disse reaksjonene er eksoterme; de blir ofte katalysert av syre. Aldehyder oksyderes lett for å gi karboksylsyrer. Brennbare og / eller giftige gasser genereres ved kombinasjonen av aldehyder med azo, diazoforbindelser, ditiokarbamater, nitrider og sterke reduksjonsmidler. Aldehyder kan reagere med luft for å gi første peroksosyrer og til slutt karboksylsyrer. Disse autoksideringsreaksjonene aktiveres med lys, katalyseres av salter av overgangsmetaller og er autokatalytiske (katalyserte av reaksjonsproduktene). Tilsetningen av stabilisatorer (antioksidanter) til forsendelser av aldehyder forsinker autoksidering. Citral kan reagere med baser og sterke syrer. Citral kan lett isomeriseres.

Hazard

Spørsmål om kreftfremkallende.

Brannfarlig

Citral is combustible.

Contact allergens

Citral is an aldehyde fragrance and flavoring ingredient, a blend of isomers cis (Neral) and trans (geranial). As a fragrance allergen, citral has to be mentioned by name in cosmetics within the EU.

Sikkerhetsprofil

Moderately toxic by intraperitoneal route. Mildly toxic by ingestion. Experimental reproductive effects. A severe human and experimental skin irritant. Mutation data reported. Combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

Kjemisk syntese

Citral blir vanligvis isolert fra den citralholdige oljen ved kjemiske midler eller ved kjemisk syntese (fra β-pinen, isopren, etc.).

Forberedelsesprodukter

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONONE-->IRONE-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->beta-Damascenone-->3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile-->1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene-->4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-buten-2-one-->LEMON OIL-->4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-->ALLYL IONONE

Raw materials

Sodium bicarbonate -> Sodium bisulfite -> Polyoxyethylene lauryl ether -> SULFUROUS ACID -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE -> 6-Metyl-5-hepten-2-on -> Etoksyetyn -> Litsea cubebaolje -> Basilikumolje -> Sitrusolje -> Verbenaolje -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OLJE -> Sitronbladolje