Coumarin

Produktnavn:

Coumarin

Synonyms:

High quality 98% Coumarin with cheap price 91-64-5;Coumarin solution;TIMTEC-BB SBB000094;O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE;TONKA BEAN CAMPHOR;5,6-BENZO-2-PYRONE;AKOS 212-75;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol-fil:

91-64-5.mol

Smeltepunkt

68-73 ° C (opplyst)

Kokepunkt

298 ° C (opplyst)

tetthet

0.935

damptrykk

0,01 mm Hg (47 ° C)

refractive index 

1.5100 (estimate)

Fp

162 °C

storage temp. 

Kjøleskap

løselighet

1,7 g / l

form 

Krystaller eller krystallinsk pulver

color 

Hvit

PH Range

Ikke 'uorescens (9,5) til lysegrønn' uorescens (10,5)

Water Solubility 

1,7 g / l (20 ºC)

λmax

275 nm

Merck

14,2562

BRN 

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Referanse

91-64-5(CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

Coumarin(91-64-5)

EPA Substance Registry System

Coumarin (91-64-5)

Hazard Codes 

Xn

Risk Statements 

22-40-36/37/38-20/21/22-43

Safety Statements 

36-36/37-26

RIDADR 

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Tyskland

1

RTECS 

GN4200000

TSCA

Ja

HazardClass 

6.1

PackingGroup

III

HS Code 

29322010

Hazardous Substances Data

91-64-5(Hazardous Substances Data)

Toksisitet

LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)

Chemical Properties

Gyllen krystallinsk fast (fronds eller romboide); den er søt med svarte bønner-lignende aroma, dryherbs aroma og fennikel aroma. Etter fortynning lukter det tørket halm, nøtter og tobakk. Den er uoppløselig i kaldt vann, men løselig i varmt vann, etanol og kloroform, lett løselig i eter og benzen. Løseligheten i 100 ml vann ved 25 ° C er bare 0,01 g; 13 7g i 100 ml etanol ved 16 â „ƒ; 1g i 50 ml 100â„ ƒ varmt vann. Oral LD50: 680 mg / kg for rotte.

Kjemiske egenskaper

HVIT KRYSTALER ORKRYSTALLINJEPULVER

Kjemiske egenskaper

Coumarin forekommer vidt i naturen og bestemmer for eksempel lukten av woodruff. Den danner hvite krystaller (smp. 70,6 ° C) med en høylignende, krydret lukt. Ved behandlet tilbaketrukket alkali hydrolyseres kumarin til den tilsvarende kumarinsyresaltet [(Z) -2-hydroksykanelsyre]. Oppvarming med konsentrert alkali eller med natriumetanolat i etanol resulterer i dannelse av o-kumarsyresalter [(E) -2-hydroksykanelsyre]. 3,4-dihydrokumarin oppnås ved katalytisk hydrogenering, for eksempel med Raney-nikkel som katalysator; oktahydrokumarin oppnås hvis hydrogenering utføres ved høy temperatur (200 - 250 ° C).

Kjemiske egenskaper

Coumarin har asweet, frisk, høylignende, lukt som vaniljefrø, og en brennende smak med bitter undertone og nøtteaktig smak på fortynning.

Bruker

kumarin betraktes som et blodfortynner, det kan også øke blodstrømmen. Noen kilder oppgir også antioksidantkapasiteter. Det er en bestemt bestanddel og er det som skaper duften av nyklippet høy. Coumarin finnes i slike planter som kirsebær, lavendel, lakris og søt kløver.

Bruker

Farmasøytisk hjelpemiddel (smak). Finnes i tonkabønner, lavendelolje, woodruff, søt kløver.

Bruker

antineoplastic, antiinflammatory, antihyperglycaemic

Definisjon

ChEBI: En kromen som har ketogruppen lokalisert i 2-posisjon.

Preparation

Coumarin is currently produced by Perkin synthesis from salicylaldehyde. In the presence of sodium acetate, salicylaldehyde reacts with acetic anhydride to produce coumarin and acetic acid. The reaction is carried out in the liquid phase at elevated temperature.
En prosess for produksjon av kumarin fra heksahydrokumarin bydehydrogenering er også blitt utdypet.
Siden lukten av kumarin er relativt svak, må sterkt luktende biprodukter (f.eks. Vinylfenol) fjernes. Mange rensemetoder er rapportert og patentert.

Definisjon

En fargeløs krystallinsk forbindelse med en behagelig lukt, brukt til å lage parfymer. Onhydrolyse med natriumhydroksid danner kumarinsyre.

Aroma terskelverdier

Deteksjon ved 34 til 50 ppb; anerkjennelse, 250 ppb

Generell beskrivelse

Colorless crystals, flakes or colorless to white powder with a pleasant fragrant vanilla odor and a bitter aromatic burning taste.

Air & Water Reactions

Insoluble in water.

Reactivity Profile

Coumarin is sensitive to exposure to light. Coumarin is also sensitive to heat. Coumarin is incompatible with strong acids, strong bases and oxidizers. Coumarin is hydrolyzed by hot concentrated alkalis. Coumarin can be halogenated, nitrated and hydrogenated (in the presence of catalysts).

Hazard

Toxic by ingestion; carcinogenic. Use in food products prohibited (FDA). Questionable carcinogen.

Helserisiko

SYMPTOMS: Exposure to Coumarin may cause narcosis. It may also cause irritation and liver damage.

Fire Hazard

Coumarin er brennbart.

Contact allergens

Coumarin er anaromatisk lakton som naturlig forekommer i Tonka-bønner og andre planter. Som parfymeallergen, må det nevnes ved navn i kosmetikk innen EU

Safety Profile

Gift ved svelging, intraperitoneal og subkutan vei. Tvilsom kreftfremkallende med eksperimentelle tumorigeniske data. Eksperimentelle teratogene effekter. Mutasjonsdata rapporterte. Brennbar når den utsettes for varme eller flamme. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og røyk. Se også KETONES og ANHYDRIDES.

Kjemisk syntese

May be extracted from tonka beans; from salicylaldehyde and acetic anhydride in the presence of sodium acetate; also from o-cresol and carbonyl chloride followed by chlorination of the carbonate and fusion with a mixture of alkali acetate, acetic anhydride and a catalyst.

Rensingsmetoder

Coumarinkrystalliserer seg fra etanol eller vann og sublimerer i vakuum ved 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Råvarer

Phosphorus oxychloride-->Sodium acetate trihydrate-->Salicylaldehyde-->o-Cresol-->SULPHOSUCCINIC ACID ESTER

Forberedelsesprodukter

Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-dimetyl-1,4-fenylendiamin -> COUMARIN 7 -> Hydrokumarin