Ethyl Vanillin

Produktnavn:

Ethyl vanillin

Synonymer:

AKOS BBS-00003203;AKOS B004185;FEMA 2464;FEMA 3107;ETHYLPROTAL;Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether;ETHYL PROTOCATECHUIC ALDEHYDE;ETHYL VANILLIN

CAS:

121-32-4

MF:

C9H10O3

MW:

166.17

EINECS:

204-464-7

Produkt kategorier:

Pharmaceutical Raw Materials;Food and Feed Additive;Flavor;Food Additives;Food & Feed ADDITIVES;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted)

Mol-fil:

121-32-4.mol

Melting point 

76 °C

Kokepunkt

285°C

density 

1.1097 (rough estimate)

vapor pressure 

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA 

2464 | ETHYL VANILLIN

refractive index 

1.4500 (estimate)

Fp 

127°C

lagringstemperatur

Store below +30°C.

løselighet

2,82 g / l

pka

7.91±0.18(Predicted)

form 

Fine Crystalline Powder

color 

Hvit til off-white

Water Solubility 

slightly soluble

Sensitive 

Lysfølsom

Merck

14,3859

JECFA Number

893

BRN 

1073761

CAS DataBase Reference

121-32-4 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4)

EPA Substance Registry System

Ethyl vanillin (121-32-4)

Hazard Codes 

Xn,Xi

Risk Statements 

22-36 / 37/38

Sikkerhetserklæringer

26-36

WGK Germany 

1

RTECS

CU6125000

Hazard Note 

Harmful/Irritant/Light Sensitive

TSCA 

Ja

HS Code 

29124200

Data om farlige stoffer

121-32-4(Hazardous Substances Data)

Toxicity

LD50 orally in rats: >2000 mg/kg, P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)

Kjemiske egenskaper

HVIT TIL AVHVITEFIN KRYSTALLINEPULVER

Kjemiske egenskaper

White or slightly yellowish crystals with a characteristic intense vanilla odor and flavor.

Kjemiske egenskaper

Its odor resembles that of vanillin but is approximately three times as strong. Ethylvanillin can be prepared by method 2 as described for vanillin, using guethol instead of guaiacol as the starting material.

Kjemiske egenskaper

Etyl vanillin har en intens vaniljelukt og søt smak. Smaksstyrken er to til fire ganger sterkere enn vanil [1] lin. Etylvanillin har blitt brukt i mat siden 1930-tallet; det forbedrer fruktig og sjokolade luktinntrykk. Tilsetningen er selvbegrensende, ettersom for høyt nivå kan gi en ubehagelig smak i produktet; produktet er ikke stabilt. I kontakt med jern eller alkali, har den en rød farge og mister smaksstyrken.

Bruker

Ethyl Vanillin er et smaksmiddel som er en syntetisk vaniljesmak med omtrent tre og halv ganger smaksstyrken til vanillin. den har en løselighet på 1 g i 100 ml vann ved 50 ° C. den brukes i iskrem, drikkevarer og bakevarer.

Bruker

In flavoring and perfumery.

Definition

ChEBI: A member of the class of benzaldehydes that is vanillin in which the methoxy group is replaced by an ethoxy group.

Produksjonsmetoder

Unlike vanillin, ethyl vanillin does not occur naturally. It may be prepared synthetically by the same methods as vanillin, using guethol instead of guaiacol as a starting material; see Vanillin.

Preparation

Fra safrol byisomerisering til isosafrol og påfølgende oksidasjon til piperonal; temetylenbindingen brytes deretter ved oppvarming av piperonal i en alkoholoppløsning av KOH; til slutt reagerer det resulterende protokatechualdehydet med etylalkohol. Fra guaetol ved kondensering med klor for å gi 3-etoksy-4-hydroksyfenyltriklormetylkarbinol; dette blir deretter kokt med en alkohol [1] holisk løsning av KOHor NaOH, surgjort og ekstrahert med kloroform for å gi etylvanillin.

Aroma threshold values

Detection: 100 ppb; recognition: 2 ppm

Taste threshold values

Taste characteristics at 50 ppm: sweet, creamy, vanilla, smooth and caramellic.

Generell beskrivelse

Fargeløse krystaller. Mer intens vaniljelukt og smak enn vanillin.

Luft- og vannreaksjoner

Slightly water soluble .

Reactivity Profile

Protect from light. Aldehydes are readily oxidized to give carboxylic acids. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of aldehydes with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents. Aldehydes can react with air to give first peroxo acids, and ultimately carboxylic acids. These autoxidation reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by the products of the reaction). The addition of stabilizers (antioxidants) to shipments of aldehydes retards autoxidation.

Health Hazard

ACUTE/CHRONIC HAZARDS: Toxic. May cause irritation on contact.

Fire Hazard

Brennbar

Pharmaceutical Applications

Ethyl vanillin is used as an alternative to vanillin, i.e. as a flavoring agent in foods, beverages, confectionery, and pharmaceuticals. It is also used in perfumery.
Etylvanillin har en smak og lukt omtrent tre ganger så intens som vanillin; derfor kan mengden av materiale som er nødvendig for å produsere en ekvivalent vaniljesmak reduseres, noe som forårsaker mindre misfarging av omformulering og potensielle besparelser i materialkostnader. Imidlertid kan overskridelse av visse konsentrasjonsgrenser gi et produkt en ubehagelig, litt bitter smak på grunn av intensiteten av etylvanillinsmaken.

Safety Profile

Moderately toxic by ingestion, intraperitoneal, subcutaneous, and intravenous routes. A human skin irritant. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ALDEHYDES and ETHERS.

Sikkerhet

Ethyl vanillin is generally regarded as an essentially nontoxic and nonirritant material. However, cross-sensitization with other structurally similar molecules may occur.
The WHO has allocated an acceptable daily intake for ethyl vanillin of up to 3 mg/kg body-weight.
LD50 (marsvin, IP): 1,14 g / kg
LD50 (mus, IP): 0,75 g / kg
LD50 (kanin, oral): 3 g / kg
LD50 (kanin, SC): 2,5 g / kg
LD50 (rat, oral): 1.59 g/kg
LD50 (rotte, SC): 3,5 - 4,0 g / kg

storage

Oppbevares i godt lukket beholder, beskyttet mot lys, på et kjølig, tørt sted. Se Vanillin for mer informasjon.

Uforlikeligheter

Ethyl vanillin is unstable in contact with iron or steel, forming a redcolored, flavorless compound. In aqueous media with neomycin sulfate or succinylsulfathiazole, tablets of ethyl vanillin produced a yellow color. See Vanillin for other potential incompatibilities.

Regulatory Status

GRAS listet. Inkludert i FDAs database om inaktive ingredienser (orale kapsler, suspensjoner og sirup). Inkludert i ikke-parenterale medisiner lisensiert i UK.

Råvarer

Etanol -> Natriumhydroksid -> Kloroform -> Heksametylentetramin -> Pyrocatechol -> Klor -> Kaliumhydroksydoppløsning -> Kobprioksid -> Glyoksylsyre -> Sodium 3-nitrobenzensulfonat -> 1, 3-benzodioxol -> ISOEUGENOL -> Safrol -> DIMETHYLANILINE -> Ethylsulfuric acid -> N, N-DIMETHYL-4-NITROSOANILINE -> PROPENYL GUAETHOL -> Hydrogenperoksid 30% vannoppløsning -> 2- Etoksyfenol