Geraniol

Produktnavn:

Geraniol

Synonymer:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetyl-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetyl-2,6-oktadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol-fil:

106-24-1.mol

Melting point 

-15 ° C

Kokepunkt

229-230 °C(lit.)

density 

0,879 g / ml ved 20 ° C (opplyst)

damptetthet

5.31 (vs air)

vapor pressure 

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

brytningsindeks

n20/D 1.474(lit.)

Fp

216 °F

storage temp. 

2-8°C

solubility 

vann: løselig 0.1 g / lat. 25 ° C

skjema

Liquid

pka

14,45 ± 0,10 (Forutsagt)

Spesifikk tyngdekraft

0,878～0,885 (20 / 4â „ƒ)

color 

Klar fargeløs topalegul

Vannløselighet

PRACTICALLY INSOLUBLE

JECFA Number

1223

Merck

14,4403

BRN 

1722456

Stability:

Stabil. Brennbar. Ikke kompatibel med sterke oksidasjonsmidler.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase Reference

106-24-1(CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetyl -, (E) - (106-24-1)

EPA Substance Registry System

trans-Geraniol (106-24-1)

Hazard Codes 

Xi

Risikoverklæringer

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Safety Statements 

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR 

UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution

WGK Tyskland

1

RTECS 

RG5830000

Fare Merknad

Irritant

TSCA

Ja

HS Code 

29052900

Hazardous Substances Data

106-24-1 (data om farlige stoffer)

Beskrivelse

Geraniol is a kind of monoterpenoid as well as alcohol. It is mainly existed in plant oils such as rose oil, palmarosa oil, and citronella oil. It can also be found in plants such as geraniums and lemongrass. It has a rose-like scent and is therefore used in perfumes as well as many kinds of flavors such as peach, raspberry, grapefruit, red apple, plum, lime, orange, lemon, and blueberry. Another major application of geraniol is being used as an effective plant-based insect repellent for treatment of mosquitoes, house flies, stable flies, cockroaches, fire ants, fleas and lone star ticks. On the other hand, its scent can also attract bees.

References

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Beskrivelse

Geraniol har en kjennetegnende roselignende lukt. Geraniol kan fremstilles ved fraksjonaldestillasjon fra de essensielle oljer som er rike på geraniol, eller syntetisk fra myrcen; kommersiell geraniol kan ikke klassifiseres i henhold til alkoholinnholdet, ettersom de fleste av de tilbakevendende urenhetene er alkoholholdige (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gasskromatografiteknikker kan med fordel brukes til å bestemme geraniolinnholdet i et produkt.

Kjemiske egenskaper

Geraniol har kjennetegnende roselignende lukt. De fysiske konstantene varierer for de forskjellige kommersielle produktene, avhengig av total geraniolinnhold; spesifikk tyngdekraft og brytningsindeks kan være en indikasjon på produktets renhet Kommersiell geraniol kan ikke klassifiseres i henhold til alkoholinnholdet, da de fleste av de tilbakevendende urenhetene er alkoholholdige (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Gasskromatografiteknikker kan brukes med fordel for å bestemme gera- niolinnhold i et produkt.

Kjemiske egenskaper

Geraniol forekommer i det hele tatt alle terpenholdige essensielle oljer, ofte som en ester. Palmarosa-olje inneholder 70-85% geraniol; geraniumoljer og roseoljer inneholder også store mengder. Geraniol er en fargeløs væske, med en blomster-, roselignende lukt.
Siden geraniol er en asyklisk, dobbelt umettet alkohol, kan den gjennomgå en rekke reaksjoner, som omlegging og syklisering. Omlegging i nærvær av kobberkatalysatorer gir citronellal. I nærvær av mineralsyrer sykliseres det til å danne monocykliske terpen-hydrokarboner, og cyclogeraniol oppnås hvis hydroksyfunksjonen er beskyttet. Delhydrogenering fører til citronellol, og fullstendig hydrogenering av dobbeltbindingene gir 3,7-dimetyloktan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral kan fås fra geraniol ved oksidasjon eller ved katalytisk dehydrogenering. Geranylestere fremstilles ved forestring.
Geraniol is one of the most frequently used terpenoid fragrance materials. It can be used in all floral, rose-like compositions and does not discolor soaps. In flavor compositions, geraniol is used in small quantities to accentuate citrus notes. It is an important intermediate in the manufacture of geranyl esters, citronellol, and citral.

Kjemiske egenskaper

colourless to pale yellow liquid with an odour of roses

Hendelse

The presence of geraniol in nature has been reported in more than 160 essential oils: ginger grass, lemongrass, Ceylon and Java citronella, tuberose, oak musk, orris, champaca, ylang-ylang, mace, nutmeg, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, geramium clary sage, spike, lavandin, lavender, jasmine, coriander, carrot, myrrh, eucalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamot petitgrain, bergamot, lemon, orange and others The essential oils of palmarosa and Cymbopogon winterianus contain the highest levels of geraniol (approx 80 to 95%) Also reported in numerous other sources including apple juice, citrus peel oils and juices, bilberry, cranberry, other berries, guava, papaya, cinnamon, ginger, corn mint oil, mustard, nutmeg, mace, milk, coffee, tea, whiskey, honey, passion fruit, plums, mushrooms, mango, starfruit, cardamom, coriander leaf and seeds, litchi, Ocimum basilicum, myrtle leaf, rosemary, clary sage, Spanish sage and chamomile oil

Bruker

Geraniol is used in the synthesis of insect repellant. It is also used in the synthesis of Angelicoin A and Herecinone J, which inhibit collagen-induced platelet aggregation.

Bruker

Geraniol was used in field evaluation of synthetic herbivore-induced plant volatiles as attractants to beneficial insects.It was used to evaluate the tumor-suppressive potency of isoprenoids in vitro and in vivo.

Bruker

geraniol er parfymerende og med toniske egenskaper. Det er en primær bestanddel i mange essensielle oljer, inkludert citronella, lavendel, sitrongress, appelsinblomst og ylang-ylang.

Definition

ChEBI: Amonoterpenoid bestående av to prenylenheter koblet fra hode til hale og funksjonalisert med en hydroksygruppe i halen.

Forberedelse

En praktisk måte for produksjon av geraniol og nerol består av hydrogenering av sitral, som brukes i store mengder som et mellomprodukt i syntesen av vitamin A. Store prosesser har derfor blitt utviklet for å produsere geraniol. For tiden er disse langt viktigere enn isolasjon fra essensielle oljer. Likevel er noen geraniol fortsatt isolert fra essensielle oljer for parfymeringsformål.
1) Isolation from essential oils: Geraniol is isolated from citronella oils and from palmarosa oil. Fractional distillation of, for example, Java citronella oil (if necessary, after saponification of the esters present) yields a fraction containing about 60% geraniol, as well as citronellol and sesquiterpenes. Aproductwith a higher geraniol content and slightly different odor quality for use in fine fragrances is obtained by fractionating palmarosa oil after saponification of the geranyl esters.
2) Synthesis from β-pinene: Pyrolysis of β-pinene yields myrcene, which is converted into a mixture of predominantly geranyl, neryl, and linalyl chloride by addition of hydrogen chloride in the presence of small amounts of catalyst, for example, copper(I) chloride and an organic quaternary ammonium salt. After removal of the catalyst, the mixture is reacted with sodium acetate in the presence of a nitrogen base (e.g., triethylamine) and converted to geranyl acetate, neryl acetate, and a small amount of linalyl acetate.
Geraniol oppnås etter forsåpning og brøkdestillasjon av de resulterende alkoholene. 3) Syntese fra linalool: En 96% ren syntetisk geraniol fremstilt ved isomerisering av linalool har blitt kommersielt tilgjengelig. Ortovanadater brukes som katalysatorer for å gi et> 90% utbytte av ageraniol-nerolblanding. Geraniol med høy renhet oppnås til slutt ved fraksjonell destillasjon. En betydelig del av kommersielt tilgjengeliggeraniol produseres ved en modifisert prosess: linalool oppnådd med en renhet på omtrent 65% fra Î ± -pinen omdannes til linalylborater, som omorganiseres i nærvær av vanadater som katalysatorer for å gi geranyl- og nerylborater. Thealkoholer oppnås ved hydrolyse av estrene.
4) Synthesis from citral: Citral has very recently come to be produced petrochemically in very large quantities, so partial hydrogenation of citral has become a very economical route for the production of geraniol. A high selectivity for this reaction can be achieved by the use of special catalysts [106] or by special reaction techniques.

Aroma threshold values

Deteksjon: 4 til 75 ppm.

Smakterskelverdier

Smakskarakteristikker ved 10 ppm: søt foral rose, sitrus med fruktig, voksvekster.

Generell beskrivelse

Fargeløs til blekgul oljeaktig væske med en søt roselukt.

Reaktivitetsprofil

Et umettet, alifatisk hydrokarbon og en alkohol. Brannfarlige og / eller giftige gasser dannes ved kombinasjonen av alkoholer med alkalimetaller, nitrider og sterke reduksjonsmidler. De reagerer med oksosyrer og karboksylsyrer til formestere pluss vann. Oksidasjonsmidler omdanner dem til aldehyder eller ketoner. Alkoholer har både svak syre og svak baseadferd. De kan sette i gang polymerisering av isocyanater og epoksider.

Anticancer Research

Starting from antitumor activity against several cell lines by an arrest occurring atthe G0/G1 cell cycle and ultimately with an increase of apoptosis, this molecule wasfound to interfere with the mevalonic cycle enzyme. Suppression of prenylation ofproteins leads to the inhibition of DNA synthesis, and the suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leads to a reduction of the mevalonate pool andthus limits protein isoprenylation. In the same way, a reduction of cholesterol biodisponibilitywas controlled (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Sikkerhetsprofil

Gift ved intravenøs rute. Moderat giftig ved svelging, subkutan og intramuskulær vei. Et alvorlig hudirriterende menneske. Brennbar væske. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og irriterende røyk.

Kjemisk syntese

By fractional distillation from those essential oils rich in geraniol, or synthetically from myrcene.

Rensingsmetoder

Purify geraniol by ascending chromatography or by thin layer chromatography on plates of kieselguhr G with acetone/water/liquid paraffin (130:70:1) as solvent system. Hexane/ethyl acetate (1:4) is also suitable. Also purify it by GLC on a silicone-treated column of Carbowax 20M (10%) on Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Store it in full, tightly sealed containers in the cool and protect from light. It has a pleasant odour. [cf p 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Råvarer

Kalsiumklorid -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgam sodium -> Citronella oil -> Myrcene

Preparation Products

Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->Geranyl acetate-->GERANYL BUTYRATE-->Geranyl formate-->FEMA 2510-->3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL-->2,4,5-TRIMETHYLANILINE