Geraniol

Produktnavn:

Geraniol

Synonymer:

3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol;(E)-3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol (geraniol);(E)-3,7-dimetyl-2,6-dioltadien-2

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol fil:

106-24-1 mol

Smeltepunkt 

-15 °C

Kokepunkt 

229–230 °C (lit.)

tetthet 

0,879 g/ml ved 20 °C (lit.)

damptetthet 

5,31 (mot luft)

damptrykk 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

brytningsindeks 

n20/D 1.474(lit.)

Fp 

216 °F

lagringstemp. 

2-8°C

løselighet 

vann: løselig 0,1 g/l ved 25°C

form 

Flytende

pka

14,45±0,10(anslått)

Egenvekt

0,878–0,885 (20/4℃)

farge 

Klar fargeløs til blek gul

Vannløselighet 

PRAKTISK ULØSELIG

JECFA-nummer

1223

Merck 

14.4403

BRN 

1722456

Stabilitet:

Stabil. Brennbart. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS-databasereferanse

106-24-1 (CAS DataBase Reference)

NIST kjemireferanse

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetyl-, (E)-(106-24-1)

EPA stoffregistersystem

trans-geraniol (106-24-1)

Farekoder 

Xi

Risikoerklæringer 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Sikkerhetserklæringer 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - klasse 3 - PG 2 - Metanol, løsning

WGK Tyskland 

1

RTECS 

RG5830000

Faremerknad 

Irriterende

TSCA 

Ja

HS-kode 

29052900

Data om farlige stoffer

106-24-1(data om farlige stoffer)

Beskrivelse

Geraniol er en slags av monoterpenoid så vel som alkohol. Det finnes hovedsakelig i planteoljer som f.eks som roseolje, palmarosaolje og citronellaolje. Den finnes også i planter som geranier og sitrongress. Den har en roselignende duft og er brukes derfor i parfymer så vel som mange typer smaker som fersken, bringebær, grapefrukt, rødt eple, plomme, lime, appelsin, sitron og blåbær. En annen viktig anvendelse av geraniol blir brukt som en effektiv plantebasert insektmiddel for behandling av mygg, husfluer, stall fluer, kakerlakker, brannmaur, lopper og ensomme stjerneflått. På den annen side, dens duft kan også tiltrekke bier.

Referanser

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Beskrivelse

Geraniol har en karakteristisk roselignende lukt. Geraniol kan fremstilles ved fraksjonering destillasjon fra de essensielle oljene som er rike på geraniol, eller syntetisk fra myrcene; kommersiell geraniol kan ikke klassifiseres i henhold til dens alkoholinnhold, da de fleste av de tilbakevendende urenhetene er alkoholholdige (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gasskromatografiteknikker kan være nyttig for å bestemme geraniolinnholdet i et produkt.

Kjemiske egenskaper

Geraniol har en karakteristisk roselignende lukt De fysiske konstantene varierer for de ulike kommersielle produkter, avhengig av det totale innholdet av geraniol; spesifikk tyngdekraft og brytningsindeks kan være en indikasjon på renheten til produktet Kommersiell geraniol kan ikke klassifiseres etter alkoholinnhold, som de fleste av de tilbakevendende urenhetene er alkoholholdige (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Gasskromatografiteknikker kan med fordel brukes til bestemme geraniolinnholdet i et produkt.

Kjemiske egenskaper

Geraniol forekommer i nesten alle terpenholdige eteriske oljer, ofte som en ester. Palmarosaolje inneholder 70–85 % geraniol; geraniumoljer og roseoljer også inneholder store mengder. Geraniol er en fargeløs væske, med en floral, roselignende lukt.
Siden geraniol er en asyklisk, dobbelt umettet alkohol, kan den gjennomgå en antall reaksjoner, slik som omorganisering og cyklisering. Omorganisering i tilstedeværelsen av kobberkatalysatorer gir citronellal. I nærvær av mineralsyrer, det cykliserer for å danne monosykliske terpenhydrokarboner, cyclogeraniol oppnås hvis hydroksyfunksjonen er beskyttet. Delvis hydrogenering fører til citronellol, og fullstendig hydrogenering av det dobbelte bindinger gir 3,7-dimetyloktan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral kan være oppnådd fra geraniol ved oksidasjon eller ved katalytisk dehydrogenering. Geranyl estere fremstilles ved forestring.
Geraniol er et av de mest brukte terpenoid duftmaterialene. Den kan brukes i alle florale, roselignende komposisjoner og misfarger ikke såper. I smakssammensetninger brukes geraniol i små mengder til fremheve sitrusnoter. Det er et viktig mellomprodukt i produksjonen av geranylestere, citronellol og citral.

Kjemiske egenskaper

fargeløs til blek gul væske med lukt av roser

Hendelse

Tilstedeværelsen av geraniol i naturen har blitt rapportert i mer enn 160 essensielle oljer: ingefær gress, sitrongress, Ceylon og Java citronella, tuberose, eikemusk, orris, champaca, ylang-ylang, mace, muskat, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, geramium clary salvie, pigg, lavandin, lavendel, sjasmin, koriander, gulrot, myrra, eukalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamott petitgrain, bergamott, sitron, appelsin og andre Eteriske oljer av palmarosa og Cymbopogon winterianus inneholder de høyeste nivåene av geraniol (ca. 80 til 95%) Også rapportert i en rekke andre kilder, inkludert eplejuice, sitrusskalloljer og juice, blåbær, tranebær, andre bær, guava, papaya, kanel, ingefær, mais mynteolje, sennep, muskat, muskatblomme, melk, kaffe, te, whisky, honning, pasjonsfrukt, plommer, sopp, mango, starfruit, kardemomme, korianderblad og frø, litchi, Ocimum basilicum, myrtblad, rosmarin, salvie, spansk salvie og kamilleolje

Bruker

Geraniol brukes i syntese av insektmiddel. Det brukes også i syntesen av Angelicoin A og Herecinone J, som hemmer kollagenindusert blodplate aggregering.

Bruker

Geraniol ble brukt i feltevaluering av syntetiske planteetere-induserte planteflyktige stoffer som tiltrekkende midler til nyttige insekter. Det ble brukt til å evaluere tumor-undertrykkende styrke av isoprenoider in vitro og in vivo.

Bruker

geraniol er parfymerende og med styrkende egenskaper. Det er en hovedbestanddel i mange essensielle oljer, inkludert citronella, lavendel, sitrongress, appelsinblomst, og ylang-ylang.

Definisjon

ChEBI: A monoterpenoid bestående av to prenylenheter koblet hode-til-hale og funksjonalisert med en hydroksygruppe i halen.

Preparat

En praktisk rute for produksjon av geraniol og nerol består av hydrogenering av citral, som brukes i store mengder som et mellomprodukt i syntesen av vitamin A. Storskala prosesser er derfor utviklet for produsere geraniol. Foreløpig er disse langt viktigere enn isolasjon fra essensielle oljer. Likevel er noe geraniol fortsatt isolert fra essensielle oljer for parfymeformål.
1) Isolering fra eteriske oljer: Geraniol er isolert fra citronellaoljer og fra palmarosaolje. Fraksjonert destillasjon av for eksempel Java citronellaolje (om nødvendig, etter forsåpning av de tilstedeværende estere) gir en fraksjon som inneholder ca. 60 % geraniol, samt citronellol og sesquiterpenes. Et produkt med høyere geraniolinnhold og litt annerledes luktkvalitet for bruk i fine dufter oppnås ved fraksjonering palmarosaolje etter forsåpning av geranylesterne.
2) Syntese fra β-pinen: Pyrolyse av β-pinen gir myrcen, som er omdannet til en blanding av hovedsakelig geranyl, neryl og linalyl klorid ved tilsetning av hydrogenklorid i nærvær av små mengder av katalysator, for eksempel kobber(I)klorid og et organisk kvaternært ammonium salt. Etter fjerning av katalysatoren omsettes blandingen med natrium acetat i nærvær av en nitrogenbase (f.eks. trietylamin) og omdannet til geranylacetat, nerylacetat og en liten mengde linalyl acetat.
Geraniol oppnås etter forsåpning og fraksjonert destillasjon av resulterende alkoholer. 3) Syntese fra linalool: En 96% ren syntetisk geraniol fremstilt ved isomerisering av linalool har blitt kommersielt tilgjengelig. Ortovanadater brukes som katalysatorer, for å gi et >90 % utbytte av a geraniol-nerol blanding. Geraniol av høy renhet oppnås til slutt ved fraksjonert destillasjon. En betydelig del av kommersielt tilgjengelig geraniol er produsert ved en modifisert prosess: linalool oppnådd i en renhet på ca. 65 % fra α-pinen omdannes til linalylborater, som omorganiseres i tilstedeværelsen av vanadater som katalysatorer for å gi geranyl- og nerylborater. De alkoholer oppnås ved hydrolyse av esterne.
4) Syntese fra citral: Citral har helt nylig kommet for å bli produsert petrokjemisk i svært store mengder, så delvis hydrogenering av citral har blitt en svært økonomisk rute for produksjon av geraniol. En høy selektivitet for denne reaksjonen kan oppnås ved bruk av spesielle katalysatorer [106] eller ved spesielle reaksjonsteknikker.

Aromaterskelverdier

Deteksjon: 4 til 75 ppb.

Smaksterskelverdier

Smak egenskaper ved 10 ppm: søt foralrose, sitrus med fruktig, voksaktig nyanser.

Generell beskrivelse

Fargeløs til blek gul oljeaktig væske med en søt roselukt.

Reaktivitetsprofil

En umettet alifatisk hydrokarbon og en alkohol. Brannfarlige og/eller giftige gasser er generert av kombinasjonen av alkoholer med alkalimetaller, nitrider og sterke reduksjonsmidler. De reagerer med oksosyrer og karboksylsyrer for å dannes estere pluss vann. Oksidasjonsmidler omdanner dem til aldehyder eller ketoner. Alkoholer viser både svak syre og svak base oppførsel. De kan sette i gang polymerisering av isocyanater og epoksider.

Antikreftforskning

Starter fra antitumoraktivitet mot flere cellelinjer ved en arrestasjon som oppstår ved G0/G1 cellesyklus og til slutt med en økning av apoptose, dette molekylet ble funnet å forstyrre det mevaloniske syklusenzymet. Undertrykkelse av prenylering av proteiner fører til hemming av DNA-syntese, og undertrykkelse av 3-hydroksy-3-metylglutaryl-CoA (HMG-CoA) fører til en reduksjon av mevalonatbassenget og begrenser dermed proteinisoprenylering. I det samme måte ble en reduksjon av kolesterolets biologiske disponibilitet kontrollert (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Sikkerhetsprofil

Gift av intravenøs rute. Moderat giftig ved svelging, subkutan og intramuskulære ruter. Et alvorlig menneskelig hudirriterende middel. Brennbar væske. Når oppvarmet til nedbrytning avgir skarp røyk og irriterende røyk.

Kjemisk syntese

Ved brøk destillasjon fra de essensielle oljene som er rike på geraniol, eller syntetisk fra myrcene.

Rensemetoder

Rens geraniol ved stigende kromatografi eller ved tynnsjiktskromatografi på plater av kiselgur G med aceton/vann/flytende parafin (130:70:1) som løsemiddelsystem. Heksan/etylacetat (1:4) er også egnet. Rens det også ved GLC på en silikonbehandlet kolonne av Carbowax 20M (10%) på Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Oppbevar den i sin helhet, tett lukket beholdere avkjøles og beskyttes mot lys. Den har en behagelig lukt. [jf s 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Råvarer

Kalsiumklorid-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgamnatrium-->Citronellaolje-->Myrcene

Forberedelsesprodukter

Sitral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETYL-7-OCTEN-1-OL-->geranylacetat-->GERANYLBUTYRAT-->geranylformiat-->FEMA 2510-->3,7-DIMETYL-1-OKTANOL-->2,4,5-TRIMETYLANILINE