Linalool

Produktnavn:

Linalool

Synonymer:

Lavpris linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool-løsning; Linalool- Naturlig kvalitet; Linalool - syntetisk kvalitet; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetylokta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetylokta-2,7-dien-6-ol (R, S og andracemat); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol-fil:

78-70-6.mol

Melting point 

25 ° C

Boiling point 

199 °C

tetthet

0.87 g/mL at 25 °C(lit.)

vapor pressure 

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

brytningsindeks

n20 / D 1.462 (lys)

Fp

174 °F

storage temp. 

2-8 ° C

solubility 

etanol: løselig 1 ml / 4 ml, klar, fargeløs (60% etanol)

form 

Væske

pka

14.51±0.29(Predicted)

farge

Clear colorless to pale yellow

Spesifikk tyngdekraft

0,860 (20/4â „ƒ)

PH

4.5 (1.45g/l, H2O, 25℃)

eksplosjonsgrense

0.9-5.2%(V)

Vannløselighet

1.45 g/L (25 ºC)

JECFA Number

356

Merck

14,5495

BRN 

1721488

Stability:

Stabil. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler. Brennbar.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Referanse

78-70-6 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

EPA Substance Registry System

3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Hazard Codes 

Xi,Xn

Risikoverklæringer

36/37/38-20/21/22

Sikkerhetserklæringer

26-36

RIDADR 

NA 1993 / PGIII

WGK Tyskland

1

RTECS 

RG5775000

Autoignition Temperature

235 ° C

TSCA 

Yes

HS Code 

29052210

Data om farlige stoffer

78-70-6(Hazardous Substances Data)

Toksisitet

LD50 oralt i kanin: 2790 mg / kg LD50 hud Kanin 5610 mg / kg

Krydder

Linalool er en slags terpenalkoholer og er en slags berømte parfymeforbindelser. Det er blandingen av to isomerer (Î ± -linalool og β-linalool). Den ekstraheres fra kamferil (fra kamfer) eller syntetiseres fra Î ± -pinen eller β-pinen som er inneholdt i terpentin. Det er fargeløs oljeaktig væske med søte og mørfriske blomster og en duft av Convallaria majalis. Det er lett oppløselige uorganiske løsningsmidler som etanol, etylenglykol og dietyleter, men uoppløselig i vann og glyserol. Den er lett utsatt for isomerisering og er relativt stabil i alkali. Den har en tetthet (25 â „ƒ) på 0,860 ~ 0,867, den fraktive indeksen (20 â„ ƒ) på 1,4610 ~ 1,4640, optisk rotasjon (20 “ƒ) på -12 ° ~ -18 °, kokepunktet er 197 ~ 199 â „ƒ, og flammepunktet (åpen ende) på 78 â„ ƒ. Linalool med alkoholinnhold høyere enn 95% er et viktig krydder for blomsterduft brukt til parfymer, såper og annen duftindustri. Det er også mye brukt i blomsteroljer av utlånende lilje, syrin, søt ert, og oransje blomst, så vel som den sammensatte parfymen til gult røkelse, orientalsk duft og aldehyd-type duft, kosmetikkparfymer og matsmak. Den kan også brukes som krydder av sitron, lime, appelsin, drue, aprikos, ananas, plomme, fersken, kardemomme, kakao og sjokolade. Legemiddel som inneholder 92,5% alkoholinnhold brukes som råstoffmedisiner i farmasøytisk industri for å produsere isophytol, som er et viktig mellomprodukt i tilberedningen av vitamin E. Det kan også brukes som råmateriale for å produsere verdifulle krydder linalylacetat og noen andre estere. Linalool tilhører tertiær alkohol med åpen kjede. Den har to dobbeltbindinger. Imidlertid inneholder det et asymmetrisk karbonatom, så det har tre typer optiske isomerer. I naturen er alle tre typer isomerer tilstede med mengden I-kropp som den høyeste, og står for 70% til 80% av den totale mengden av tre . I-body presenteres for det meste i linaloololje (inneholder ca. 80 til 90%), champa, lavendelolje, kalkolje, neroliolje, salvieolje, aloeswoodoil, sitronolje, roseolje, cananga orodrataolje og noen andre typer essensiell olje; D-kroppen er for det meste presentert i korianderolje (inneholder omtrent 60% til 70%), søt appelsinolje, muskatnøttolje, palmarosaolje og andre typer essensiell olje; dens dl-form presenteres hovedsakelig i essensielle oljer av clary salvia og jasmin. Alle de tre typene er gjennomsiktige fargeløse oljevæsker med liljer og sitruslignende duft. I tillegg, på grunn av den korte avstanden mellom hydroksygruppen og allylgruppen, er dens kjemiske natur veldig innflytelsesrik. I nærvær av natriummetall i etanoloppløsning kan det lett reduseres for å generere dihydro-myrcen; i nærvær av aplatin katalysator eller Raney nikkel katalysator, kan den reduseres til tetrahydro linalool for å bli mettet alkohol. På grunn av at det er en slags vekselalkohol, i sterkt surt medium, kan den utsettes for isomerisering; i fortynnet surt medium gjennomgår den dehydrering for å bli estere. Det er stabilt i alkalisk medium. LD50 for oral administrering for rotte er 2790 mg / kg.

Lavender

Linalool is the major antimicrobial ingredient of lavender essential oils. It can inhibit the growth of 17 bacteria (including Gram-positive and Gram-negative bacteria) and 10 fungi. In vitro experiments show that the narrow-leaf lavender essential oils, at concentrations below 1%, can inhibit the newly penicillin I resistant Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis.

Content Analysis

Take 10 mL of sodium sulfate pre-dried sample and put it into a 125 mL of glass-stoppered Erlenmeyer flask pre-cooled by an ice bath. Add 20 mL of dimethylaniline (toluidine product) in cold oil and mix thoroughly. Add 8 mL of acetyl chloride and 5 mL of acetic anhydride, cool for several minutes, then place at room temperature for 30min, then immerse the flask in a water bath and maintained for 16h at 40 °C ± 1 °C; Apply ice-water for washing acetyl oil for three times with 75 mL each time. Then repeatedly wash with 25 mL of 5% sulfuric acid solution until the separated acid layer no longer exhibiting cloudy-like or doesn’t have further dimethylaniline odor coming out so that dimethylaniline was further removed. First apply 10 mL of 10% sodium carbonate solution for washing acetylated oil, followed by successive washing with water until washing to being neutral to litmus. After complete drying with anhydrous sodium sulfate, accurately weigh the acetylation oil of about 1.2g, and then measure it according to the "ester assay" (OT-18). Linalool (C10H18O) content (L) is calculated as follows; 
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
Hvor L - linalool innhold,%;
b-det forbrukte volumet på 0,5 mol / L saltsyre i blindprøve, Mi;
s - det forbrukte volumet på 0,5 mol / l saltsyre for titrering av prøveoppløsningen, ml;
IV-prøve, g.
Method II, measure the amount using non-polar column protocol based on the Gas Chromatography Method (GT-10-4).
Ovennevnte informasjon er redigert av kjemikalieboka til Dai Xiongfeng.

Toksisitet

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rotte, oral administrering).

Limited use

FEMA (mg/kg): Soft drinks 2.0; cold drink 3.6; candy 8.4; Bakery 9.6; pudding Class 2.3; gum 0.80 to 90; meat 40.

Kjemiske egenskaper

It is colorless liquid with fragrance similar with bergamot. It is insoluble in water, but miscible with ethanol and ether.

Bruker

1. Den brukes til tilberedning av kosmetikk, såper, vaskemidler, mat og andre smaker.
2. GB 276011996 states it is classified into food flavor allowed for temporary use. It is mainly used for the preparation of flavors or aromatic seasoning of pineapple, peach, and chocolate.
3. Det presenteres mye i blomster, frukt, stilker, blader, røtter og grønnRosa Chinensis viridiflora. Den har et bredt spekter av applikasjoner, ikke bare for alle blomstersmakene, som søt bønner, jasmin, Convallariamajalis, syrin, etc., den kan også brukes i frukt smakstype, Fen-flavortype, tresmak type, aldehyd smak type, orientalsk smakstype, lysebrun type, chypre-type, bregnetype og annen smakstype som ikke er blomst. Det kan også brukes i formulering av appelsinblad, bergamott, lavendel og noen typer kunstige oljer som hybrid lavendelolje. Det er mest brukt insoap eller smak. Den kan brukes til matsmak.
4. Linalool er en slags viktige krydder og er blandingsråvarene for å produsere forskjellige typer kunstig olje, også mye brukt til fremstilling av forskjellige estere av linalool. Linalool har en viktig posisjon i ester-parfymer og andre kosmetiske formuleringer. Linaloolcan genererer sitral gjennom oksidasjon og kan også brukes til syntese av mange andre typer krydder.

Production method

1. The commercial linalool is mainly isolated from natural essential oils including aloeswood oil, rosewood oil, coriander oil, and linalyl oil. Using efficient distillation column for fractionation can produce crude product of linalool with secondary fractionation obtaining finished product with a content being higher than 90%. Synthetic linalool can use β-pinene as raw material with pyrolysis yielding myrcene. Treatment with hydrogen chloride generates a mixture comprising linalyl chloride. Linalyl chloride can have reaction with potassium hydroxide (or potassium carbonate) to generate linalool. 
2. Det eksisterte i fri form i kamferolje: ved bruk av acetylboranhydrid konverterer linaloolen som er inneholdt i kamferolje til sur boratester, og deretter gjennom destillasjon, omkrystallisering og forsåpning for å oppnå det ferdige produktet.
3. Use 6-methyl-5-hept-ene-2-ketone to have condensation reaction with sodium acetylide to obtain dehydrolinalool, further undergoing reduction reaction at wet ether solution with metal sodium to obtain the linalool.

Beskrivelse

Linalool har atypisk blomsterduft uten kamferholdige og terpeniske toner. 1 Syntheticlinalool har en renere og friskere tone enn det naturlige produktet. Det kan tilberedes syntetisk fra myrcen eller fra dehydrolinalool.
De optisk aktive formene (d- og ι-) og den optisk inaktive formen forekommer i mer enn 2 0 0 oljer fra urter, blader, blomster og tre; ι-formen er til stede i de største mengdene (80 - 85%) i destillatene fra bladene til Cinnamomum cam phora var. orientalis og Cinnamomum camphora var. occidentalis og i destillatet fra Cajenne imitert rosentre; det har også blitt rapportert i: champaca, ylang-ylang, neroli, meksikansk linaloe, ber gamot, lavandin og andre; en blanding av d- og ι-linalool er rapportert i Brasil palisander (85%); d-formen er funnet i palmarosa, blonder, destillat av søte oransje blomster, petit korn, koriander (60 - 70%), merian, Orthodon linalooliferum (80%) og andre; den inaktive formen har blitt rapportert i clary salvie, jasmin og Nectandra elaiophora.

Kjemiske egenskaper

Linalool har atypisk behagelig blomsterduft, fri for kamferholdige og terpeniske toner. Syntetisk linalool har en renere og friskere tone enn de naturlige produktene.

Kjemiske egenskaper

liquid

Kjemiske egenskaper

Linalool occurs as one of its enantiomers in many essential oils, where it is often the main component. (3R)- (?)-Linalool, for example, occurs at a concentration of 80–85% in Ho oils from Cinnamomum camphora; rosewood oil contains about 80%. (3S)-(+)- Linalool makes up 60–70% of coriander oil (“coriandrol”).
Linalool is used frequently in perfumery for fruity notes and for many floral fragrance compositions (lily of the valley, lavender, and neroli). Because of its relatively high volatility, it imparts naturalness to top notes. Since linalool is stable in alkali, it can be used in soaps and detergents. Linalyl esters can be prepared from linalool.Most of the manufactured linalool is used in the production of vitamin E.

Fysiske egenskaper

Properties. Racemic linalool is, similarly to the individual enantiomers, a colorless liquid with a floral, fresh odor, reminiscent of lily of the valley. However, the enantiomers differ slightly in odor. Together with its esters, linalool is one of the most frequently used fragrance substances and is produced in large quantities. In the presence of acids, linalool isomerizes readily to geraniol, nerol, and α-terpineol. It is oxidized to citral, for example, by chromic acid. Oxidation with peracetic acid yields linalool oxides, which occur in small amounts in essential oils and are also used in perfumery. Hydrogenation of linalool gives tetrahydrolinalool, a stable fragrance material. Its odor is not as strong as, but is fresher than, that of linalool. Linalool can be converted into linalyl acetate by reaction with ketene or with an excess of boiling acetic anhydride.

Hendelse

The optically active forms (d- and l-) and the optically inactive form occur naturally in more than 200 oils from herbs, leaves, flowers and wood; the l-form is present in the largest amounts (80 to 85%) in the distillates from leaves of Cinnamomum camphora var. orientalis and Cinnamomum camphora var. occidentalis and in the distillate from Cajenne rosewood; it also has been reported in champaca, ylang-ylang, neroli, Mexican linaloe, bergamot and lavandin; a mixture of d- and l-linalool has been reported in Brazil rosewood (85%); the d-form has been found in palmarosa, mace, sweet orange-flower distillate, petitgrain, coriander (60 to 70%), marjoram and Orthodon linalooliferum (80%); the inactive form has been reported in clary sage, jasmine and Nectandra elaiophora. Also reported found in over 280 products including apple, citrus peel oils and juices, berries, grapes, guava, celery, peas, potato, tomato, cinnamon, cloves, cassia, cumin, ginger, mentha oils, mustard, nutmeg, pepper, thymus, cheeses, grape wines, butter, milk, rum, cider, tea, passion fruit, olive, mango, beans, coriander, cardamom and rice.

Bruker

linalool er avrivende komponent av både lavendel og koriander. Det kan innlemmes i kosmetikk for parfyme, deodorant eller luktmaskerende aktivitet.

Bruker

bruk av parfyme

Definisjon

ChEBI: Amonoterpenoid som er okta-1,6-dien erstattet av metylgrupper ved posisjon 3 og 7 og en hydroksygruppe i posisjon 3. Det har blitt isolert fra planter som Ocimum canum.

Preparation

In the 1950s, nearly all linalool used in perfumery was isolated from essential oils, particularly from rosewood oil. Currently, this method no longer plays a commercial role.
Since linalool is an important intermediate in the manufacture of vitamin E, several large-scale processes have been developed for its production. Preferred starting materials and/or intermediates are the pinenes and 6-methyl-5-hepten- 2-one. Most perfumery-grade linalool is synthetic.
1) Isolering fra essensielle oljer: Linalool kan isoleres ved fraksjonaldestillasjon av essensielle oljer, for eksempel palisanderolje og korianderolje, hvorav brasiliansk palisanderolje var det viktigste.
2) Synthesis from α-pinene: α-Pinene from turpentine oil is selectively hydrogenated to cis-pinane, which is oxidized with oxygen in the presence of a radical initiator to give a mixture of about 75% cis-pinane and 25% transpinane hydroperoxide.The mixture is reduced to the corresponding pinanols either with sodium bisulfite (NaHSO3) or with a catalyst. The pinanols can be separated by fractional distillation and are pyrolyzed to linalool: (?)-α- pinene yields cis-pinanol and (+)-linalool, whereas (?)-linalool is obtained from trans-pinanol.
3) Syntese fra ?? - pinene: For en beskrivelse av denne ruten, se under Geraniol. Tilsetning av hydrogenklorid til myrcen (oppnådd fra β-pinen) resulterer i en blanding av geranyl-, neryl- og linalylklorider. Reaksjon av denne blandingen med eddiksyre - natriumacetat i nærvær av kobber (I) klorid gir linalylacetat i 75 - 80% utbytte. Linalool oppnås etter forsæbning.
4) Syntese fra 6-metyl-5-hepten-2-on: Den totale syntesen av linaloolstarts med 6-metyl-5-hepten-2-on; flere store prosesser har blitt utviklet for å syntetisere denne forbindelsen:
a. Addition of acetylene to acetone results in the formation of 2-methyl-3- butyn-2-ol, which is hydrogenated to 2-methyl-3-buten-2-ol in the presence of a palladium catalyst.This product is converted into its acetoacetate derivative with diketene or with ethyl acetoacetate. The acetoacetate undergoes rearrangement when heated (Carroll reaction) to give 6-methyl-5-hepten-2-one:
b. In another process, 6-methyl-5-hepten-2-one is obtained by reaction of 2-methyl-3-buten-2-ol with isopropenyl methyl ether followed by a Claisen rearrangement:
c. A third synthesis starts fromisoprene, which is converted into 3-methyl-2- butenyl chloride by addition of hydrogen chloride. Reaction of the chloride with acetone in the presence of a catalytic amount of an organic base leads to 6-methyl-5-hepten-2-one:
d. In another process, 6-methyl-5-hepten-2-one is obtained by isomerization of 6-methyl-6-hepten-2-one.The latter can be prepared in two steps from isobutylene and formaldehyde. 3-Methyl-3-buten-l-ol is formed in the first step and is converted into 6-methyl-6-hepten-2-one by reaction with acetone. 6-Methyl-5-hepten-2-one is converted into linalool in excellent yield by base-catalyzed ethynylation with acetylene to dehydrolinalool. This is followed by selective hydrogenation of the triple bond to a double bond in the presence of a palladium carbon catalyst.

Aroma threshold values

Deteksjon: 4 til 10 ppm

Smakterskelverdier

Taste characteristics at 5 ppm: green, apple and pear with an oily, waxy, slightly citrus note.

Kontakt allergener

Linalool er aterpenhovedbestanddel av linaloeolje, også funnet i oljer av Ceyloncinnamon, sassafras, appelsinblomst, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Dette ofte brukte duftstoffet er et sensibiliserende middel for primære eller sekundære oksidasjonsprodukter. Som et duftallergen må linalool nevnes ved navn i kosmetikk innen EU

Anticancer Research

Studier av antitumoraktiviteter og toksisitet ble utført på solid S-180 svulstbærende sveitsisk albinomice. Det resulterer i en induksjon av oksidativt stress med anantitumoraktivitetsresultat. I sammenligning med cyklofosfamid ble antioksidanteffekter observert i leveren og modulering av spredning av spleenceller i tumorbærende mus utfordret med lipopolysakkarider, mens begge ble alvorlig påvirket av cyklofosfamid (Costa et al. 2015).

Chemical Synthesis

It can be prepared synthetically starting from myrcene or from dehydrolinalool; it can be obtained by fractional distilla tion and subsequent rectification from the oils of Cajenne rosewood (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazil rosewood (Ocotea parviflora), Mexican linaloe, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) and coriander seeds (Coriandrum sativum L.).

Råvarer

Potassium hydroxide-->Calcium carbonate-->Turpentine oil-->ALPHA-PINENE-->Boron oxide-->Eucalyptus Citriodara Oil-->SODIUM ACETYLIDE-->Myrcene-->6-Methyl-5-hepten-2-one-->CORIANDER OIL-->Dehydrolinalool-->Ho oil-->BOIS DE ROSE OIL

Preparation Products

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalylacetat -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcen -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE