Linalool

Produktnavn:

Linalool

Synonymer:

Lavpris linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool-løsning;Linalool - Naturlig kvalitet;Linalool - syntetisk kvalitet;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimetylokta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimetylokta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemat);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol fil:

78-70-6 mol

Smeltepunkt 

25°C

Kokepunkt 

199 °C

tetthet 

0,87 g/ml at 25 °C (lit.)

damptrykk 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

brytningsindeks 

n20/D 1.462(lit.)

Fp 

174 °F

lagringstemp. 

2-8°C

løselighet 

etanol: løselig 1 ml/4 ml, klar, fargeløs (60 % etanol)

form 

Flytende

pka

14,51±0,29(anslått)

farge 

Klar fargeløs til blek gul

Egenvekt

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25 ℃)

eksplosjonsgrense

0,9–5,2 %(V)

Vannløselighet 

1,45 g/L (25 ºC)

JECFA-nummer

356

Merck 

14 5495

BRN 

1721488

Stabilitet:

Stabil. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler. Brennbart.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasereferanse

78-70-6 (CAS DataBase Reference)

NIST kjemireferanse

2,6-dimetylokta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

EPA stoffregistersystem

3,7-dimetyl-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Farekoder 

Xi,Xn

Risikoerklæringer 

36/37/38-20/21/22

Sikkerhetserklæringer 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Tyskland 

1

RTECS 

RG5775000

Selvantennelsestemperatur

235 °C

TSCA 

Ja

HS-kode 

29052210

Data om farlige stoffer

78-70-6(data om farlige stoffer)

Giftighet

LD50 oralt hos kanin: 2790 mg/kg LD50 dermal Kanin 5610 mg/kg

Krydder

Linalool er en slags av terpenalkoholer og er en slags kjente parfymeforbindelser. Det er blanding av to isomerer (α-linalool og β-linalool). Det er utvunnet fra kamfer olje (fra kamfertre) eller syntetisert fra α-pinen eller β-pinen inneholdt i terpentin. Det er fargeløs oljeaktig væske med søtt og mørt friske blomster og en duft av Convallaria majalis. Det er lett løselig i organiske løsningsmidler som etanol, etylenglykol og dietyleter men uløselig i vann og glyserol. Det er lett gjenstand for isomerisering og er det relativt stabil i alkali. Den har en tetthet (25 ℃) på 0,860~0,867, brytningsindeks (20 ℃) ​​på 1,4610~1,4640, optisk rotasjon (20 ℃) ​​på -12 ° ~-18 °, kokepunktet er 197 ~ 199 ℃, og flammepunktet (åpen slutt) på 78 ℃. Linalool med alkoholinnhold høyere enn 95% er et viktig krydder for blomsterduft brukt til parfymer, såper og annen duftindustri. Det er også mye brukt i blomsteroljer av utlån av lilje, syrin, søt erter og appelsinblomst samt sammensatt parfyme av rav røkelse, orientalsk duft, og duft av aldehyd, kosmetikkparfymer og matsmak. Den kan også brukes som krydder av sitron, lime, appelsin, drue, aprikos, ananas, plomme, fersken, kardemomme, kakao og sjokolade. Legemiddel som inneholder 92,5 % alkoholinnhold brukes som råstoff medikamenter i legemiddelet industri for å produsere isofytol som er et viktig mellomprodukt i forberedelse av vitamin E. Det kan også brukes som råmateriale for produksjon verdifulle krydder linalylacetat og noen andre estere. Linalool tilhører åpen kjede terpen tertiær alkohol. Den har to dobbeltbindinger. Imidlertid er det inneholder et asymmetrisk karbonatom, så det har tre typer optiske isomerer. I naturen er alle tre typer isomerer tilstede med mengden I-kropp er den høyeste, og står for 70% til 80% av det totale beløpet tre. I-body er for det meste presentert i linalool olje (inneholder ca. 80 to 90%), champa, lavendelolje, limeolje, neroliolje, salvieolje, aloeswood olje, sitronolje, roseolje, cananga orodrata olje og noen andre typer eterisk olje; dens d-kropp er for det meste presentert i korianderolje (inneholdende ca. 60% til 70%), søt appelsinolje, muskatolje, palmarosaolje og annet typer eterisk olje; dens dl-form er hovedsakelig presentert i essensielle oljer av salvie og sjasmin. Alle de tre typene er gjennomsiktige fargeløse oljeaktige væske med liljer og sitrusaktig duft. I tillegg, på grunn av nær avstand mellom hydroksygruppen og allylgruppen, dens kjemiske natur er svært innflytelsesrik. I nærvær av natriummetall i etanolløsning, er det kan lett reduseres for å generere dihydro-myrcen; i nærvær av en platinakatalysator eller Raney nikkelkatalysator, kan den reduseres til tetrahydro linalool for å bli mettet alkohol. På grunn av at det er en slags tertiær alkohol, i sterkt surt medium, kan den utsettes for isomerisering; i fortynnet surt medium gjennomgår den dehydrering for å bli estere. Det er det stabil i alkalisk medium. LD50 for oral administrering for rotte er 2790 mg /kg.

Lavendel

Linalool er viktigste antimikrobielle ingrediensen i lavendel essensielle oljer. Det kan hemme vekst av 17 bakterier (inkludert Gram-positive og Gram-negative bakterier) og 10 sopp. In vitro-forsøk viser at den smalbladede lavendel essensielle oljer, ved konsentrasjoner under 1 %, kan hemme det nye penicillinet Jeg er resistent Staphylococcus aureus og Enterococcus faecalis.

Innholdsanalyse

Ta 10 ml natrium sulfat forhåndstørket prøve og legg den i en 125 ml glasspropp Erlenmeyer-kolbe forhåndskjølt med isbad. Tilsett 20 ml dimetylanilin (toluidinprodukt) i kald olje og bland godt. Tilsett 8 ml acetyl klorid og 5 mL eddiksyreanhydrid, avkjøl i flere minutter, og plasser deretter ved romtemperatur i 30 minutter, dypp deretter kolben i vannbad og holdt i 16 timer ved 40 °C ± 1 °C; Påfør isvann for å vaske acetylolje tre ganger med 75 ml hver gang. Vask deretter gjentatte ganger med 25 ml 5 % svovelsyreløsning inntil det separerte syrelaget ikke lenger viser seg uklar-lignende eller har ikke ytterligere dimetylanilin-lukt som kommer ut slik at dimetylanilin ble ytterligere fjernet. Påfør først 10 ml 10 % natrium karbonatløsning for vask av acetylert olje, etterfulgt av suksessiv vask med vann til vask til å være nøytral for lakmus. Etter fullstendig tørking med vannfritt natriumsulfat, vei nøyaktig acetyleringsoljen på ca 1,2g, og mål det deretter i henhold til "esteranalysen" (OT-18). Linalool (C10H18O) innhold (L) beregnes som følger; 
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Hvor L--linalool innhold, %;
b-det forbrukte volumet på 0,5 mol/L saltsyre i blindprøven, Mi;
s - det forbrukte volumet på 0,5 mol/L saltsyre for titrering av prøveløsning, ml;
IV-prøveprøve, g.
Metode II, mål mengden ved å bruke ikke-polar kolonneprotokoll basert på Gasskromatografimetode (GT-10-4).
Informasjonen ovenfor er redigert av kjemikalieboken til Dai Xiongfeng.

Giftighet

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rotte, oral administrering).

Begrenset bruk

FEMA (mg/kg): Myk drikker 2,0; kald drikke 3,6; godteri 8,4; Bakeri 9.6; pudding Klasse 2.3; tannkjøtt 0,80 til 90; kjøtt 40.

Kjemiske egenskaper

Den er fargeløs væske med duft som ligner bergamott. Det er uløselig i vann, men blandbar med etanol og eter.

Bruker

1. Den brukes til tilberedning av kosmetikk, såper, vaskemidler, mat og annet smaker. 
2. GB 276011996 sier at det er klassifisert i matsmak som er tillatt for midlertidig bruk. Den brukes hovedsakelig til fremstilling av smaker eller aromatiske krydder av ananas, fersken og sjokolade.
3. Det er mye presentert i blomster, frukt, stilker, blader, røtter og grønt Rosa Chinensis viridiflora. Den har et bredt bruksområde, ikke bare for alle floral smaker, som søt bønne ostemasse, sjasmin, Convallaria majalis, syrin, etc., kan den også brukes i fruktsmakstype, fen-smak type, tresmakstype, aldehydsmakstype, orientalsk smakstype, rav dufttype, chypre-type, bregnetype og annen ikke-blomstertype smak. Den kan også brukes til å formulere appelsinblad, bergamott, lavendel og noen typer kunstige oljer som hybrid lavendelolje. Det brukes mest i såpe eller smak. Den kan brukes til matsmak. 
4. Linalool er en slags viktig krydder og er blandingsråvarene for produksjon av ulike typer kunstig olje, også brukt mye for produksjon av ulike estere av linalool. Linalool har en viktig posisjon i ester-type parfymer og andre kosmetiske formuleringer. Linalool kan generere citral gjennom oksidasjon og kan også brukes til syntesen av mange andre typer krydder.

Produksjonsmetode

1. Det kommersielle linalool er hovedsakelig isolert fra naturlige essensielle oljer inkludert aloeswood olje, rosentreolje, korianderolje og linalylolje. Bruker effektiv destillasjonskolonne for fraksjonering kan produsere råprodukt av linalool med sekundær fraksjonering for å oppnå ferdig produkt med et innholdsvesen høyere enn 90 %. Syntetisk linalool kan bruke β-pinen som råstoff med pyrolyse som gir myrcen. Behandling med hydrogenklorid genererer en blanding omfattende linalylklorid. Linalylklorid kan reagere med kaliumhydroksid (eller kaliumkarbonat) for å generere linalool. 
2. Det finnes i fri form i kamferolje: ved bruk av acetylborsyreanhydrid konvertere linaloolen i kamferolje til sur boratester, og deretter gjennom destillasjon, re-krystallisering og forsåpning til få det ferdige produktet.
3. Bruk 6-metyl-5-hept-en-2-keton for å få kondensasjonsreaksjon med natrium acetylid for å oppnå dehydrolinalool, som videre gjennomgår reduksjonsreaksjon ved våt eterløsning med metallnatrium for å oppnå linalool.

Beskrivelse

Linalool har en typisk blomsterlukt fri for kamfer- og terpentoner.1 Syntetisk linalool viser en renere og friskere tone enn naturproduktet. Det kan det fremstilles syntetisk med utgangspunkt i myrcen eller dehydrolinalool.
De optisk aktive formene (d- og ι-) og den optisk inaktive formen forekommer naturlig i mer enn 2 0 0 oljer fra urter, blader, blomster og tre; de ι-form finnes i de største mengder (80 - 85%) i destillatene fra blader av Cinnamomum cam phora var. orientalis og Cinnamomum camphora var. occidentalis og i destillatet fra Cajenne palisander; det har det også vært rapportert i: champaca, ylang-ylang, neroli, meksikansk linaloe, ber gamot, lavandin og andre; en blanding av d- og ι-linalool er rapportert i Brasil rosentre (85 %); d-formen er funnet i palmarosa, mace, søt appelsinblomstdestillat, petit grain, koriander (60 - 70%), merian, Orthodon linalooliferum (80%) og andre; den inaktive formen har vært rapportert i salvie, sjasmin og Nectandra elaiophora.

Kjemiske egenskaper

Linalool har en typisk behagelig blomsterlukt, fri for kamferaktige og terpeniske toner. Syntetisk linalool viser en renere og friskere tone enn de naturlige produktene.

Kjemiske egenskaper

flytende

Kjemiske egenskaper

Linalool oppstår som en av dens enantiomerer i mange essensielle oljer, hvor den ofte er den viktigste komponent. (3R)- (?)-Linalool forekommer for eksempel ved en konsentrasjon på 80–85 % i Ho-oljer fra Cinnamomum camphora; rosentreolje inneholder ca 80%. (3S)-(+)- Linalool utgjør 60–70 % av korianderolje (“coriandrol”).
Linalool brukes ofte i parfymer for fruktige toner og for mange blomster duftsammensetninger (liljekonvall, lavendel og neroli). På grunn av dens relativt høye volatilitet gir toppnoter naturlighet. Siden linalool er stabil i alkali, den kan brukes i såper og vaskemidler. Linalyl estere kan fremstilles fra linalool. Det meste av den produserte linalool er brukes til produksjon av vitamin E.

Fysiske egenskaper

Egenskaper. Racemisk linalool er, i likhet med de enkelte enantiomerene, en fargeløs væske med en floral, frisk lukt, som minner om liljekonvall. Imidlertid enantiomerer avviker litt i lukt. Sammen med sine estere er linalool en av de mest brukte duftstoffene og produseres i store mengder. I nærvær av syrer, isomeriserer linalool lett til geraniol, nerol og α-terpineol. Det oksideres til citral, for eksempel ved kromsyre. Oksidasjon med pereddiksyre gir linalooloksider, som forekommer i små mengder i eteriske oljer og brukes også i parfymeri. Hydrogenering av linalool gir tetrahydrolinalool, en stabil duft materiale. Lukten er ikke så sterk som, men er friskere enn den linalool. Linalool kan omdannes til linalylacetat ved reaksjon med keten eller med et overskudd av kokende eddiksyreanhydrid.

Hendelse

Den optisk aktive former (d- og l-) og den optisk inaktive formen forekommer naturlig i flere enn 200 oljer fra urter, blader, blomster og tre; l-formen er tilstede i de største mengdene (80 til 85 %) i destillatene fra blader av Cinnamomum camphora var. orientalis og Cinnamomum camphora var. occidentalis og i destillat fra Cajenne palisander; det har også blitt rapportert i champaca, ylang-ylang, neroli, meksikansk linaloe, bergamott og lavandin; en blanding av d- og l-linalool er rapportert i Brasil rosentre (85 %); d-formen har blitt funnet i palmarosa, mace, søtt appelsinblomstdestillat, petitgrain, koriander (60 til 70 %), merian og Orthodon linalooliferum (80 %); de inaktiv form er rapportert i salvie, sjasmin og nectandra elaiophora. Også rapportert funnet i over 280 produkter inkludert eple, sitrus skrelle oljer og juice, bær, druer, guava, selleri, erter, potet, tomat, kanel, nellik, kassia, spisskummen, ingefær, menthaoljer, sennep, muskat, pepper, thymus, oster, drueviner, smør, melk, rom, cider, te, lidenskap frukt, oliven, mango, bønner, koriander, kardemomme og ris.

Bruker

linalool er en duftende komponent av både lavendel og koriander. Det kan inkorporeres i kosmetikk for parfymering, deodorant eller luktmaskerende aktivitet.

Bruker

parfymebruk

Definisjon

ChEBI: A monoterpenoid som er okta-1,6-dien substituert med metylgrupper ved posisjon 3 og 7 og en hydroksygruppe i posisjon 3. Den har blitt isolert fra planter som Ocimum canum.

Preparat

På 1950-tallet, nesten all linalool brukt i parfyme ble isolert fra essensielle oljer, spesielt fra rosentreolje. Foreløpig spiller denne metoden ikke lenger en kommersiell rolle.
Siden linalool er et viktig mellomprodukt i produksjonen av vitamin E, flere storskala prosesser er utviklet for produksjonen. Foretrukne utgangsmaterialer og/eller mellomprodukter er pinenene og 6-metyl-5-hepten-2-on. Mest parfymekvalitet linalool er syntetisk.
1) Isolering fra essensielle oljer: Linalool kan isoleres ved fraksjonert destillasjon av eteriske oljer, for eksempel rosentreolje og korianderolje, hvorav brasiliansk palisanderolje var den viktigste.
2) Syntese fra α-pinen: α-Pinen fra terpentinolje er selektivt hydrogeneres til cis-pinan, som oksideres med oksygen i nærvær av en radikalinitiator for å gi en blanding av ca. 75 % cis-pinan og 25 % transpinanhydroperoksid. Blandingen reduseres til tilsvarende pinanoler enten med natriumbisulfitt (NaHSO3) eller med en katalysator. De pinanoler kan separeres ved fraksjonert destillasjon og pyrolyseres til linalool: (?)-α-pinen gir cis-pinanol og (+)-linalool, mens (?)-linalool oppnås fra trans-pinanol.
3) Syntese fra ??-pinen: For beskrivelse av denne ruten, se under Geraniol. Tilsetning av hydrogenklorid til myrcen (oppnådd fra β-pinen) resulterer i en blanding av geranyl-, neryl- og linalylklorider. Reaksjon av denne blandingen med eddiksyre-natriumacetat i nærvær av kobber(I) klorid gir linalylacetat i 75–80 % utbytte. Linalool oppnås etter forsåpning.
4) Syntese fra 6-metyl-5-hepten-2-on: Den totale syntesen av linalool starter med 6-metyl-5-hepten-2-on; flere storskala prosesser har vært utviklet for å syntetisere denne forbindelsen:
en. Tilsetning av acetylen til aceton resulterer i dannelsen av 2-metyl-3- butyn-2-ol, som hydrogeneres til 2-metyl-3-buten-2-ol i nærvær av en palladiumkatalysator. Dette produktet omdannes til dets acetoacetat derivat med diketen eller med etylacetoacetat. Acetoacetatet gjennomgår omorganisering ved oppvarming (Carroll-reaksjon) for å gi 6-metyl-5-hepten-2-on:
b. I en annen prosess oppnås 6-metyl-5-hepten-2-on ved omsetning av 2-metyl-3-buten-2-ol med isopropenylmetyleter etterfulgt av en Claisen omorganisering:
c. En tredje syntese starter fra isopren, som omdannes til 3-metyl-2- butenylklorid ved tilsetning av hydrogenklorid. Reaksjon av kloridet med aceton i nærvær av en katalytisk mengde av en organisk base til 6-metyl-5-hepten-2-on:
d. I en annen prosess oppnås 6-metyl-5-hepten-2-on ved isomerisering av 6-metyl-6-hepten-2-on. Sistnevnte kan fremstilles i to trinn fra isobutylen og formaldehyd. 3-Methyl-3-buten-l-ol dannes i den første trinn og omdannes til 6-metyl-6-hepten-2-on ved omsetning med aceton. 6-Methyl-5-hepten-2-on omdannes til linalool i utmerket utbytte av basekatalysert etynylering med acetylen til dehydrolinalool. Dette er etterfulgt av selektiv hydrogenering av trippelbindingen til en dobbeltbinding i tilstedeværelsen av en palladiumkarbonkatalysator.

Aromaterskelverdier

Deteksjon: 4 til 10 ppb

Smaksterskelverdier

Smak egenskaper ved 5 ppm: grønn, eple og pære med en oljeaktig, voksaktig, litt sitrus note.

Kontaktallergener

Linalool er en terpen hovedbestanddel av linaloe olje, også funnet i oljer fra Ceylon kanel, sassafras, oransje blomst, bergamott, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Dette ofte brukte duftstoffet er en sensibilisator av metode for primære eller sekundære oksidasjonsprodukter. Som et duftallergen, linalool må nevnes ved navn i kosmetikk innen EU

Antikreftforskning

Studier av antitumor aktiviteter og toksisitet ble utført på solid S-180 tumorbærende sveitsisk albino mus. Det resulterer i en induksjon av oksidativt stress med en resultat av antitumoraktivitet. Sammenlignet med cyklofosfamid, antioksidant effekter ble observert i leveren og modulering av spredning av milt celler i tumorbærende mus utfordret med lipopolysakkarider, mens begge ble alvorlig påvirket av cyklofosfamid (Costa et al. 2015).

Kjemisk syntese

Det kan tilberedes syntetisk med utgangspunkt i myrcen eller dehydrolinalool; det kan være oppnådd ved fraksjonert destillasjon og påfølgende rektifisering fra oljer av Cajenne rosewood (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasil palisander (Ocotea parviflora), meksikansk linaloe, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) og korianderfrø (Coriandrum sativum L.).

Råvarer

Kaliumhydroksid-->Kalsiumkarbonat-->Terpentinolje-->ALFA-PINEN-->Boroksid-->Eucalyptus Citriodara-olje-->NATRIUMACETYLID-->Myrcen-->6-Methyl-5-hepten-2-on-lin->HORIANDER-Ol->HORIANDER-olje olje-->BOIS DE ROSE OLJE

Forberedelsesprodukter

Sitral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalylacetat-->Isophytol-->Roseolje-->Myrcene-->Tetrahydrolinalool-->LINALYLPROPIONAT-->LINALYLBUTYRAT-->LINALYLISOBUTYRAT