Maltol

Product Name:

Maltol

Synonymer:

Pantoprazol SodiumImpurity X; 2-Methyl-3-hydroxy-.gamma.-pyranon; 2-Methyl-3-hydroxy-4-pyrone; 2-Methyl-3-hydroxy-gamma.-pyranon; 2-Methyl-3-hydroxypyrone ; 2-metyl-3-oksy-gamma-pyron; Pantoprazol Urenhet 39; 2-metylpromekonsyre

CAS:

118-71-8

MF:

C6H6O3

MW:

126.11

EINECS:

204-271-8

Product Categories:

Food and Feed Additive;Food & Feed ADDITIVES;Aromatics;Miscellaneous Reagents;Heterocycles;Food & Flavor Additives;C3 to C6;Cichorium intybus (Chicory);Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Ketones;Nutrition Research;Organic Building Blocks;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Flavor

Mol File:

118-71-8.mol

Melting point 

160-164 °C(lit.)

Boiling point 

205 ° C

tetthet

1,046 g / ml ved 25 ° C

FEMA

2656 | MALTOL

brytningsindeks

n20/D 1.541

Fp 

198 °F

storage temp. 

Store below +30°C.

solubility 

metanol: 50 mg / ml, klar

form 

Liquid

pka

8.41±0.10(Predicted)

farge

Clear colorless

PH

5,3 (0,5 g / l, H2O)

explosive limit

25%

Vannløselighet

1.2 g/100 mL (25 ºC)

JECFA-nummer

1480

Merck

14,5713

BRN

112169

InChIKey

XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

118-71-8 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

3-hydroksy-2-metyl-4h-pyran-4-on (118-71-8)

EPA Substance Registry System

Maltol (118-71-8)

Farekoder

Xn, Xi

Risk Statements 

22-38-36 / 37 / 38-41-20 / 22

Sikkerhetserklæringer

37-37/39-26-36-36/37/39-36/37

RIDADR

UN 3334

WGK Germany 

3

RTECS

UQ1050000

Selvantennelsestemperatur

1364 °F

Hazard Note 

Irritant

TSCA 

Ja

HS kode

29329995

Beskrivelse

3-hydroxy-2-methyl-4h-pyran-4-one (also named as Maltol, Larixinic acid, Palatone and Veltol) is a natural compound. Maltol is found in chicory, roasted malt, breads, milk, heated butter, uncured smoked pork, cocoa, coffee, roasted barley, roasted peanuts, roasted filbert, soybean, in the bark of larch tree, in pine needles, and in roasted malt (from which it gets its name) etc.  It has the odor of cotton candy and caramel. 
Maltol brukes mye som smaksforsterker for å forbedre munnfølelsen og for å forbedre smaken av godteri og bakte matvarer i matproduksjon og brus i drikkevareindustrien. Det brukes som mellomprodukt i farmasøytisk for fremstilling av medisiner. Det brukes som smaksstoff i kosmetisk og personlig pleieindustri for å forbedre smaken. I følge FEEDAP Panel er maltol trygt å perle for å fôre alle dyrearter ved et normalt bruksnivå på 5 mg / kg fôr.

References

[1] https://en.wikipedia.org/wiki/Maltol
[2] http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2016.4619/full
[3] http://www.foodchemadditives.com/applications-uses/1694

Beskrivelse

Maltol has a warm, sweet, fruity odor and a jam-like odor in solution. It may be prepared by alkaline hydrolysis of streptomycin salts; also from piperidine to pyromeconic acid and subsequent methylation at the 2 position.

Chemical Properties

Maltol har lukt av karamell - og i løsning har den en syltetøyaktig lukt. Denne forbindelsen er også rapportert å ha et antydning om fruktig, jordbær aroma ufortynnet løsning.

Chemical Properties

Hvitt, krystallinsk pulver; karakteristisk karamell-butterscotch-lukt og antyder fruktig-jordbæraroma i fortynnet løsning. Smelteområde 160 - 164C. Svakt løselig i vann; mer løselig i alkohol og propylenglykol.

Chemical Properties

Hvit krystallinsk solid med en karakteristisk, karamellaktig lukt og smak. I fortynnet oppløsning har den en søt, jordbærlignende eller ananaslignende smak og lukt.

Chemical Properties

Maltol forekommer inpine nåler og barken av unge lerketrær. Den produseres når cellulose eller stivelse oppvarmes og er en bestanddel av tjæreoljer. Den danner krystaller (smp. 162 - 164 ° C) med en karamellignende lukt, som minner om nybakte kaker.

Bruker

Et duftmolekyl brukt i smakforsterkere og dufter.

Bruker

Smaksstoff, tildeler "nybakt" lukt og smak til brød og kaker.

Definisjon

ChEBI: A natural product found in Cordyceps sinensis.

Preparation

Maltol kan produseres syntetisk med utgangspunkt i kojinsyre. Alternativt kan den isoleres fra bøketre tjære eller fra ekstrakter av nåler fra slekten Abies. Kommersielt tilgjengelige ekstrakter fra Abies balsamea nåler, som også brukes som smaks- og duftmaterialer, inneholder vanligvis 3 - 8% maltol. Den brukes i aromakomposisjoner med en karamellnote og som smaksforsterker i for eksempel fruktsmaker (spesielt i jordbærsmakssammensetninger).

Production Methods

Maltol er hovedsakelig isolert fra naturlig forekommende kilder som bøketre og andre trestjerner; barnåler; sikori; og barken av unge lerketrær. Det kan også syntetiseres ved alkalisk hydrolyse av streptomycinsalter eller ved en rekke andre syntetiske metoder.

Aroma terskelverdier

Påvisning: 29 ppb

Taste threshold values

Smakskarakteristika ved 100 ppm: søt, karamell, sukkerspinn, med syltetøyig fruktig og bærnote.

Generell beskrivelse

Hvitt krystallpulver med en duftende karamell-butterscotch-lukt. pH (5% vandig løsning) 5.3.

Air & Water Reactions

May be sensitive to prolonged exposure to light and air. Somewhat soluble in water at room temperature. Freely soluble in hot water [Merck]. Slightly soluble in cold water.

Reactivity Profile

3-hydroksy-2-metyl-4H-pyran-4-one er svakt sur. Reagerer med baser. Kan reagere med reduksjonsmidler. Flyktig med damp.

Fire Hazard

Flash point data on 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one are not available; however, 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one is probably combustible.

Pharmaceutical Applications

Maltol is used in pharmaceutical formulations and food products as a flavoring agent or flavor enhancer. In foods, it is used at concentrations up to 30 ppm, particularly with fruit flavorings, although it is also used to impart a freshly baked odor and flavor to bread and cakes. When used at concentrations of 5–75 ppm, maltol potentiates the sweetness of a food product, permitting a reduction in sugar content of up to 15% while maintaining the same level of sweetness. Maltol is also used at low levels in perfumery.

Safety Profile

Moderately toxic by ingestion, intraperitoneal, and subcutaneous routes. A skin irritant. Human mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

Kjemisk syntese

Ved alkalisk hydrolyse av streptomycinsalter; også fra piperdin til pyromekonsyre og påfølgende metylering i 2-stillingen.

storage

Maltol solutions may be stored in glass or plastic containers. The bulk material should be stored in a well-closed container, protected from light, in a cool, dry place.

Purification Methods

Den krystalliserer fra CHCl3, toluen, vandig 50% EtOH eller H2O, og er flyktig i damp. Den kan sublimeres i vakuum. Det danner et Cu2 + -kompleks. [Beilstein 17 III / IV5916, 18/1 V 114.]

Incompatibilities

Konsentrert løsning i metallbeholdere, inkludert noen kvaliteter av rustfritt stål, kan misfarges ved lagring.

Forskriftsstatus

GRAS listed. Included in the FDA Inactive Ingredients Database (oral solutions and syrups). Included in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal Ingredients.

Råvarer

Tetrahydrofuran-->Chloroform-->Magnesium-->Diethyl oxalate-->ZINC-->Benzyl chloride-->Sodium ethoxide-->Manganese dioxide-->Oxygen-->Cyclohexane-->Furfural-->Methyl bromide-->Furfuryl alcohol-->Soy bean Isoflavone Isoflavone 10-40%-->CREOSOTE-->Benzyl ether-->Kojic acid-->Pyromeconic acid

Forberedelsesprodukter

Tobacco essence