produktbeskrivelse

Metyldihydrojasmonat Grunnleggende informasjon

Produktnavn:	Metyldihydrojasmonat
Synonymer:	3-okso-2-pentyl-cyklopentaneddiksyremetylester;cyklopentaneddiksyre,3-okso-2-pentyl-,metylester;hedion;CEPIONATE A.K.A. METYL EPI-DIHYDROJASMONAT;(3-okso-2-pentyl-cyklopentyl)-eddiksyre sur metylester; Metyldihydrojasmonat (cis- og trans-blanding);METYL DIHYDROJASMONAT HC;(2-pentyl-3-oksocyklopentyl)eddiksyre sur metylester
CAS:	24851-98-7
MF:	C13H22O3
MW:	226.31
EINECS:	246-495-9
Produktkategorier:	Alfabetiske lister; Smaker og dufter; Som et aromakjemikalie for bruk i smak, duft og andre bruksområder;inhibitorer;M-N
Mol fil:	24851-98-7.mol

Metyldihydrojasmonat Kjemiske egenskaper

Kokepunkt	110 °C0,2 mm Hg (lit.)
tetthet	0,998 g/ml ved 25 °C (lit.)
FEMA	3408 \| METYL DIHYDROJASMONAT
brytningsindeks	n20/D 1.459 (lit.)
Fp	>230 °F
løselighet	H2O: uløselig
Vannløselighet	399,8 mg/L (25 ºC)
JECFA-nummer	1898
Merck	14 6052
InChIKey	KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N
CAS-databasereferanse	24851-98-7 (CAS DataBase Reference)
NIST kjemireferanse	cyklopentaneddiksyre, 3-okso-2-pentyl-, metylester (24851-98-7)
EPA stoffregistersystem	Metyl 3-okso-2-pentyl-cyklopentanacetat (24851-98-7)

Metyldihydrojasmonat Sikkerhetsinformasjon

Sikkerhetserklæringer	23-24/25
WGK Tyskland	2
RTECS	GY2453800
HS-kode	29183000
Giftighet	LD50 (g/kg): >5 oralt hos rotter; >5 dermalt hos kaniner (Food Chem. Toxicol.)

Metyldihydrojasmonatbruk og syntese

Beskrivelse	Metyl dihydrojasmonat har en kraftig søt-blomstret, jasminaktig, noe fruktig lukt. Dette er den luktende komponenten i sjasminolje (Jasminum gradiflorum L.). Kan fremstilles ved kondensering av 2-pentyl-2-cyklopenten-l-on med etylmalonat, etterfulgt av hydrolyse, dekarboksylering og metylering.
Kjemiske egenskaper	Metyl dihydrojasmonat har en kraftig søt-floral, jasmin-aktig, noe fruktig lukt. Denne forbindelsen er lukt[1]bestanddelen av sjasminolje (Jasminum gradiflorum L.)
Kjemiske egenskaper	Metyl dihydrojasmonat er en jasminduft som er nært beslektet med metyl jasmonat, som forekommer i sjasminolje. Metyldihydrojasmonat har vært identifisert i te. Det er en væske med en typisk fruktig, sjasminlignende blomst lukt. Metyldihydrojasmonat fremstilles ved Michael-tilsetning av malonsyre estere til 2-pentyl-2-cyklopenten-l-on, etterfulgt av hydrolyse og dekarboksylering av det resulterende (2-pentyl-3-oksocyklopentyl)malonatet, og forestring av (2-pentyl-3-oksocyklopentyl)eddiksyre [304]. 2-Pentyl-2-cyklopenten-1-on fremstilles ved en aldolkondensasjon mellom cyklopentanon og valeraldehyd og påfølgende isomerisering av resulterende 2-pentylidencyklopentanon eller palladiumkatalysert dekarboksylering av allyl-2-okso-1-pentylcyklopentankarboksylater. Dealkoksykarbonylering av malonatet kan også utføres direkte med vann ved forhøyet temperatur. Metyldihydrojasmonat av den nevnte kvaliteten består av en 9:1 likevektsblanding av trans- og cis-isomerene. Imidlertid metyl cisdihydrojasmonat er den mye mer intensive isomeren, med en terskel ca 20 ganger lavere enn trans-isomeren. Derfor metyl dihydrojasmonatkvaliteter med anrikede deler av cis-isomeren er også markedsført. Disse "high-cis" produktene er fargeløse væsker med ekstremt kraftige jasminkarakter.De forskjellige kommersielle kvalitetene kan inneholde forskjellige mengder av cis-isomeren. Høy-cis-metyldihydrojasmonat er et verdifullt materiale i fine dufter men lider av stabilitetsproblemer på grunn av sin tendens til å isomerisere til likevektsblanding og har derfor bare begrenset bruk i andre parfymerier applikasjoner. Høy-cis-metyldihydrojasmonat kan produseres fra likevektsblandingen ved spesielle destillasjonsteknikker hvor isomerisering utføres av virkningen av natriumkarbonat. En høy andel cis-metyldihydrojasmonat kan også oppnås ved hydrogenering av metyldehydrodihydrojasmonat, som er tilgjengelig fra 1(2-furyl)-heksanol via omorganisering, isomerisering, foretring og kondensasjon med dimetylmalonat. For andre stereoselektive syntetiske tilnærminger, se anmeldelse. Av alle mulige isomerer har (+)-(1R)-cis-isomeren mest karakteristisk og intensiv jasminlukt.Derfor en industrielt mulig prosess for fremstilling av et metyldihydrojasmonat med høy andel av denne isomeren er utviklet. Prosessen omfatter det katalytiske hydrogenering av den tilsvarende cyklopenteneddiksyre i nærvær av et ruthenium(II)-kompleks med kirale ligander og påfølgende forestring. Metyldihydrojasmonat brukes i parfymer for blomsterdufter, spesielt i jasmintyper.
Preparat	Ved kondensering av 2-pentyl-2-cyklopenten-1-on med etylmalonat, etterfulgt av hydrolyse, dekarboksylering og metylering
Smaksterskelverdier	Smak egenskaper ved 20 ppm: søt, floral, sitrus, fruktig og bær med tutti-frutti undernoter.
Handelsnavn	Claigeon®, Cepionate®(Nippon Zeon),Hedione®,Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).