Para Cymene

Produktnavn:

Para Cymene

Synonyms:

4-CYMENE;4-METHYLISOPROPYLBENZENE;4-ISOPROPYLTOLUENE;lsopropyltoluene;1-(1-methylethyl)-4-methylbenzene;1-isopropyl-4-methyl-benzen;1-methyl-4-(1-methylethyl)-benzen;1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Produkt kategorier:

Artemisia vulgaris;Boswellia carterii;Building Blocks;Carthamus tinctorius (Safflower oil);Chamaemelum nobile (Chamomile tea);Chemical Synthesis;Citrus aurantium (Seville orange);Curcuma longa (Turmeric);Elettaria Cardamomum (Cardamom);Ginkgo biloba;Humulus lupulus (Hops);Hypericum perforatum (St John′;Lavandula angustifolia (Lavendar tea);Melaleuca alternifolia;Nutrition Research;Ocimum basilicum (Basil);Organic Building Blocks;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);s wort);Zingiber officinale (Ginger);Analytical Chemistry;Standard Solution of Volatile Organic Compounds for Water & Soil Analysis;Standard Solutions (VOC);Arenes

Mol File:

99-87-6.mol

Melting point 

-68 ° C

Kokepunkt

176-178 °C(lit.)

density 

0,86 g / ml ved 25 ° C (opplyst)

vapor density 

4,62 (mot luft)

vapor pressure 

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CYMENE

brytningsindeks

n20/D 1.490(lit.)

Fp

117 °F

lagringstemperatur

Brannfarlig område

form 

Liquid

farge

Clear

Odor

Mild, behagelig; aromatisk, løsemiddeltype.

Odor Threshold

0.057ppm

explosive limit

5.6%

Water Solubility 

PRAKTISKT Uoppløselig

JECFA-nummer

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Stabilitet:

Stabil. Brannfarlig. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, sterke syrer, sterke baser.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

99-87-6(CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

Benzene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-(99-87-6)

EPA Substance Registry System

p-Cymene (99-87-6)

Hazard Codes 

Xi

Risk Statements 

10-36 / 37/38

Safety Statements 

26-36

RIDADR 

FN 2046 3 / PG 3

WGK Tyskland

2

RTECS 

GZ5950000

Selvantennelsestemperatur

817 ° F

TSCA 

Yes

HazardClass 

3

PackingGroup

III

HS kode

29029090

Hazardous Substances Data

99-87-6(Hazardous Substances Data)

Toksisitet

LD50 orally in rats: 4750 mg/kg (Jenner)

Chemical Properties

p-Cymene har acitrusy aroma som minner om sitron. Det er fargeløs væske med en sterk, karakteristisk lukt som minner om gulrot. Det pleier å mørkne av aldring. Det forekommer naturlig i appelsinskallolje, mandarinskallolje, satsuma mandarinskall, kaldpresset kalkskallolje, destillert kalkskallolje, kanelblad osv. 4-isopropyltoluen har antimikrobielle egenskaper. Det brukes som et smaksstoff som er tillatt for direkte tilskudd til mat til konsum.

Bruker

p-Cymene is an alkyl aromatic hydrocarbon mainly used to study oxidation reactions under various conditions to synthesize highly valuable intermediates and building-blocks such as cymene hydroperoxide, 4-methyl acetophenone, 4-isopropyl benzyl alcohol, 4-isopropyl benzaldehyde and 4-isopropyl benzoic acid etc.
Medicinally, p-cymene is used to prevent coughs and eliminate phlegm as well as being a flavouring agent, and being used in the production of fungicides and pesticides. It is considered to be “generally recognised as safe” (GRAS) by the U.S. Food and Drug Administration. Its potential in the prevention of protein glycation mediated diabetic complications has also been confirmed, and it has been suggested as an in vivo antioxidant compound due to its ability to reduce the formation of oxygen and nitrogen reactive species, acting as a potential neuroprotective agent in the brain. Therefore, it could be involved in the treatment of oxidative stress related diseases.

Production Methods

p-cymene is conventionally produced by the Friedel-Crafts alkylation of toluene with isopropanol, or of benzene with methyl or isopropyl halides.

Referanser

[1] George A. Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele og J. Debevere, inhiberende effekt av timian og basilikum essensielle oljer, carvacrol, thymol, estragol, linalool andp-cymene mot Shigella sonnei og S. flexneri, Food Microbiology, 2004, vol. 21, 33-42

Chemical Properties

p-Cymene er amonoterpen som finnes i en rekke planter, inkludert C. sativa, og har forskjellige biologiske aktiviteter, inkludert antimikrobiell, antikreft, antioksidant, antiinflammatorisk, antinociceptiv og angstdempende egenskaper. p-Cymene hemmer veksten av S. typhimurium , E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis og S. aureus med MIC-verdier fra 0,266 til 0,608% v / v. Det reduserer den invasive aktiviteten til HT-1080 humane fibrosarkomceller in vitro med 87% når den brukes en konsentrasjon på 600 μM.Inmouse hippocampus, p-Cymene (50 mg / kg, ip) reduserer innholdet av lipidperoksidering og nitritt med henholdsvis 65,5 og 71,2%, og øker superoxidedismutase (SOD) og katalaseaktivitet med henholdsvis 22,7 og 119,3% sammenlignet med dyr i kjøretøykontroll Formuleringer som inneholder p-cymene har blitt brukt som smaksstoffer.

Forberedelse

Obtained chiefly from the wash water of sulfite paper.

Definition

CHEBI: En monoterpenethat er toluen substituert med en isopropylgruppe i posisjon 4.

Aroma threshold values

Aroma characteristics at 1% EtoH: harsh chemical, woody and terpy-like with an oxidized citrus lemon note. It has spicy nuances reminiscent of cumin, oregano and cilantro

Smakterskelverdier

Smakskarakteristika ved 1 til 10 ppm: terpy og harsk med lett treaktige, oksyderte sitrusnoter. Den har krydder nyanser av grønn pepper og oregano.

General Description

Colorless liquid with a mild pleasant odor. Floats on water.

Air & Water Reactions

Uoppløselig i vann.

Reaktivitetsprofil

Vigorous reactions, sometimes amounting to explosions, can result from the contact between aromatic hydrocarbons, such as CYMENE, and strong oxidizing agents. They can react exothermically with bases and with diazo compounds. Substitution at the benzene nucleus occurs by halogenation (acid catalyst), nitration, sulfonation, and the Friedel-Crafts reaction.

Health Hazard

Inhalation causes impairment of coordination, headache. Contact with liquid causes mild irritation of eyes and skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.

Brannfarlig

SVÆRT BRANNFARLIG: Kan lett antennes av varme, gnister eller flammer. Damp kan danne eksplosive blandinger med luft. Damp kan komme til antennelseskilden og blinke tilbake. De fleste damper er tyngre enn luft. De vil spre seg langs bakken og samle inn lave eller begrensede områder (kloakk, kjellere, tanker). Dampeksplosjonsfare innendørs, utendørs eller i kloakk. Avrenning til kloakk kan forårsake brann eller eksplosjonsfare. Beholdere kan eksplodere ved oppvarming. Mange væsker er lettere enn vann.

Chemical Reactivity

Reactivity with Water: No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Safety Profile

Mildly toxic by ingestion. Humans sustain central nervous system effects at low doses. A skin irritant. Flammable liquid. Explosion Hazard: Slight in the form of vapor. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

Purification Methods

Vask p-cymene med kald, konsentrert H2SO4 til det ikke er noen ytterligere fargeendring, deretter gjentatte ganger med H2O, 10% vandig Na2CO3 og H2O igjen. Tørk den over Na2SO4, CaCl2 eller MgSO4, og destiller den. Ytterligere rensingstrinn inkluderer dampdestillasjon fra 3% NaOH, perkolering gjennom kiselgel eller aktivert aluminiumoksyd, og apreliminær tilbakeløp i flere dager over pulverisert svovel. Oppbevar den over CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Raw materials

(+) - Dipenten -> Cineole

Preparation Products

Aceton -> m-kresol -> kresol -> p-toluinsyre -> isoproturon -> 4-brommetylbenzoesyre -> 4-isopropylbenzaldehyd -> GAMMA-TERPINEN -> 2-NITRO-4- CYMENE