Vanillin

Produktnavn:

Vanillin

Synonymer:

Vanillin cas: 121-33-5; EugenolEP Urenhet H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Produkt kategorier:

Aromater; Mellomprodukter og finkjemikalier; Isotopmerkede forbindelser; organisk kjemisk stoff; Aldehyder; Bioaktive små molekyler; Byggesteiner; C8; Karbonylforbindelser; Cellebiologi; Kjemisk syntese; Organiske byggesteiner; Farmakopé; Farmakopé AZ; MATTILSETNINGSMIDLER; FARMASØYTISKE stoffer; Mat og mat Fôrtilsetningsstoff; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyether Antibiotics; Analytical Reagents; Analytical / Chromatography; by Application; Derivatization Reagents; Derivatization Reagents HPLC; HPLC Derivatization Reagents; Nutrition Research; Phytochemicals by Plant (Food / Spice / Herb); Vaccinium myrtillus (Blåbær); Zingiber officinale (ingefær); Mat og fôrtilsetningsstoffer; Aromatiske aldehyder og derivater (substituert); Analytisk kjemi; TLC-flekker; Mat & smakstilsetningsstoffer; Smak; Inhibitorer

Mol File:

121-33-5.mol

Smeltepunkt

81-83 °C(lit.)

Kokepunkt

170 ° C15 mmHg (lys)

density 

1.06

vapor density 

5.3 (mot luft)

vapor pressure 

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

brytningsindeks

1,4850 (estimat)

Fp

147 °C

lagringstemperatur

Refrigerator

løselighet

methanol: 0.1 g/mL, clear

skjema

Crystalline Powder

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Pålitelig)

color 

Hvit til lysegul

PH

4.3 (10g/l, H2O, 20℃)

Water Solubility 

10 g / l (25 ºC)

Følsom

Air & Light Sensitive

Merck 

14,9932

JECFA-nummer

889

BRN

472792

Stabilitet:

Stable. May discolour on exposure to light. Moisture-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, perchloric acid.

CAS DataBase Reference

121-33-5(CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5)

EPA Substance Registry System

Vanillin (121-33-5)

Hazard Codes 

Xn, Xi

Risikoverklæringer

22-36/37/38-36

Sikkerhetserklæringer

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR 

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Tyskland

1

RTECS

YW5775000

Autoignition Temperature

> 400 ° C

TSCA 

Yes

HazardClass 

3/8

PackingGroup 

II

HS Code 

29124100

Data om farlige stoffer

121-33-5(Hazardous Substances Data)

Toksisitet

LD50 orally in rats, guinea pigs: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Action and use

Smaker: vanillinspiselig smaksmiddel, med vaniljestangaroma og sterkt ønske om melkeduft, er et viktig og uunnværlig råmateriale for tilsetningsstoffer i industrien, mye brukt i alle behov for å øke smaken av duft av smaken i mat, som kake, kalde drikker, sjokolade, godteri, kjeks, øyeblikkelig nudler, brød og tobakk, smakssprit, tannkrem, såpe, kosmetikk, parfyme, iskrem, drikke og kosmetikk spiller aroma og smak. Det kan også brukes til såpe, tannkrem, parfyme, gummi, plast, farmasøytiske produkter. Det samsvarer med FCCIV-standarden.

Toksisitet

AD is 0~10mg/kg (FAO/WHO, 1994). 
LD50 is 1.58g/kg (rat, oral).
MNL er 1 g / kg (rotte, oral).
GRAS (FDA, 182.602000).
According to the European Union Expert Committee on February 24, reports that high dose can cause headaches, nausea, vomiting, difficulty in breathing, and even damage the liver, kidney, therefore, they are discussing to set lower allowed dose.

Limited use

FEMA (mg / kg): brus 63; kald 95; godteri 200; bakervarer 220; pudding klasse 120, tyggegummi, 270; sjokolade 970; dekorasjonslag 150; margarin 0,20; syrup330 ~ 20000.
According to the provisions of FAO/WHO: The allowable amount is 70mg/kg for fast food, of canned baby foods and cereals (1992).

Chemical property

Hvit krystall, med duftende lukt. Løselig i vann 125 ganger, 20 ganger etylenglykol og 2 ganger 95% etanol, uoppløselig i kloroform.

Chemical Properties

Vanillin har en karakteristisk, kremaktig, vaniljeaktig lukt med en veldig søt smak.

Chemical Properties

White, crystalline needles; sweetish smell. Soluble in 125 parts water, in 20 parts glycerol, and in 2 parts 95% alcohol; soluble in chloroform and ether. Combustible.

Chemical Properties

Hvit eller krem, krystallinske nåler eller pulver med karakteristisk vaniljelukt og søtsmak.

Occurrence

Vanillin forekommer vidt i naturen; det er rapportert i essensiell olje av Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.) i benzoin, Peru balsam, fedd knoppolje og hovedsakelig vanilje belg (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona), mer enn at 40 vaniljesorter dyrkes vanillin er også til stede i plantene som glukose og vanillin. Rapportert funnet i guava, feyoa-frukt, mange bær, asparges, gressløk, kanel, ingefær, skotsk mynteolje, muskatnøtt, sprø og rugbrød, smør, melk, mager og fet fisk, spekemat, øl, cognac, whisky, sherry, vindruer, rom, kakao, kaffe, te, stekekorn, popcorn, havregryn, tyttebær, pasjonsfrukt, bønner, tamarind, dillherb og frø, sake, maisolje, malt, wort, hyllebær, loquat, Bourbon og Tahiti vanilje og cikoriarot.

Bruker

Vanillin is a flavorant made from synthetic or artificial vanilla which can be derived from lignin of whey sulfite liquors and is syntheti- cally processed from guaiacol and eugenol. the related product, ethyl vanillin, has three and one-half times the flavoring power of vanillin. vanillin also refers to the primary flavor ingredient in vanilla, which is obtained by extraction from the vanilla bean. vanillin is used as a substitute for vanilla extract, with application in ice cream, desserts, baked goods, and beverages at 60–220 ppm.

Bruker

Et mellomanalytisk reagens.

Bruker

Farmasøytisk hjelpemiddel (smak). Som smaksstoff i konfekt, drikke, mat og dyrefôr. Duft og smak i kosmetikk. Reagens for syntese. Kilde til L-dopa.

Bruker

The primary component of Vanilla bean extract.

Bruker

Merket Vanillin. Forekommer naturlig i et bredt utvalg av matvarer og planter som orkideer; den viktigste kommersielle kilden til naturlig vanillin er fra vaniljeekstrakt. Syntetisk produsert i bulk fra ligninbasert biprodukt av papirprosesser eller fromguaicol.

Definition

ChEBI: A member of the class of benzaldehydes carrying methoxy and hydroxy substituents at positions 3 and 4 respectively.

Production Methods

Vanillin occurs naturally in many essential oils and particularly in the pods of Vanilla planifolia and Vanilla tahitensis. Industrially, vanillin is prepared from lignin, which is obtained from the sulfite wastes produced during paper manufacture. Lignin is treated with alkali at elevated temperature and pressure, in the presence of a catalyst, to form a complex mixture of products from which vanillin is isolated. Vanillin is then purified by successive recrystallizations.
Vanillin kan også fremstilles syntetisk ved kondensering i svakt alkali av et lite overskudd av guaiacol med glykoksylsyre ved romtemperatur. Den resulterende alkaliske løsningen, som inneholder 4-hydroksy-3-metoksymandelinsyre, er oksidert i luft i nærvær av en katalysator, og vanillin oppnås ved forsuring og samtidig dekarboksylering. Vanillin blir deretter renset ved suksessive omkrystalliseringer.

Sammensetning

In addition to vanillin (approximately 3%), vanilla contains other aromatic principles: vanillin, piperonal, eugenol, glucovanillin, vanillic acid, anisic acid and anisaldehyde. Although vanillin is associated with the characteristic fragrance of the plant, the quality of vanilla bean is not associated with the vanillin content. Bourbon beans contain a high amount of vanillin compared to Mexican and Tahiti beans.

Aroma terskelverdier

Påvisning: 29 ppb til 1,6 ppm; gjenkjenning: 4 spm

Taste threshold values

Taste characteristics at 10 ppm: sweet, typical vanilla-like, marshmallow, creamy-coumarin, caramellic with a powdery nuance.

Air & Water Reactions

Slowly oxidizes on exposure to air. . Slightly water soluble.

Reaktivitetsprofil

Vanillin kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoksid, (tert-klorbenzen + NaOH), (maursyre + Tl (NO3) 3). . Vanillin er et aldehyd. Aldehyder oksyderes på nytt for å gi karboksylsyrer. Brannfarlige og / eller giftige gasser dannes ved kombinasjonen av aldehyder med azo, diazoforbindelser, ditiokarbamater, nitrider og sterke reduksjonsmidler. Aldehyder kan reagere med luft for å gi første peroksosyrer, og til slutt karboksylsyrer. Disse oksidasjonsreaksjonene aktiveres av lys, katalyseres av salter av overgangsmetaller, og er autokatalytiske (katalyserte av reaksjonsproduktene).

Brannfarlig

Flammepunktdata for Vanillin er ikke tilgjengelig, men Vanillin er sannsynligvis brennbar.

Safety Profile

Moderately toxic by ingestion, intraperitoneal, subcutaneous, and intravenous routes. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. Can react violently with Br2, HClO4, potassium-tert-butoxide, tert- chlorobenzene + NaOH, formic acid + thallium nitrate. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ALDEHYDES.

Kjemisk syntese

Fra avfallet (brennevin) fra tremasseindustrien; vanillin ekstraheres med benzen etter metning av sulfittavfallsvæsken med CO2. Vanillin er også avledet naturlig gjennom gjæring.

Oppbevaring

Vanillin oksiderer sakte i fuktig luft og påvirkes av lys.
Løsninger av vanillin i etanol nedbrytes raskt i lys for å gi en gulfarget, litt bitter smaksløsning av 6,6â € ™ -dihydroxy-5,5â € ™ -dimethoxy-1,1â € ™ -bifenyl-3,3â € ™ - dikarbaldehyd. Alkaliske oppløsninger spaltes raskt for å gi en brunfarget oppløsning. Imidlertid kan løsninger som er stabile i flere måneder produseres ved å tilsette natriummetabisulfitt 0,2% vekt / volum som en antioksidant.
Bulkmaterialet skal oppbevares i en godt lukket beholder, beskyttet mot lys, på et kjølig, tørt sted.

Purification Methods

Crystallise vanillin from water or aqueous EtOH, or by distillation in vacuo.[Beilstein 8 IV 1763.]

Incompatibilities

Incompatible with acetone, forming a brightly colored compound. A compound practically insoluble in ethanol is formed with glycerin.

Forskriftsstatus

GRAS listed. Included in the FDA Inactive Ingredients Database (oral solutions, suspensions, syrups, and tablets). Included in nonparenteral medicines licensed in the UK. Included in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal Ingredients.

Råvarer

Natriumhydroksid -> Saltsyre -> Svovelsyre -> Natriumkarbonat -> Kloroform -> Fenol -> N, N-dimetylanilin -> Heksametylentetramin -> Kalsiumhydroksid -> Klor -> N -Metylanilin -> o-anisidin -> SVOVSYRESYRE -> Glyoksylsyre -> Guaiacol -> Eugenol -> Benzensulfonsyre -> LIGNOSULFONSYRE, KALKSSALT -> Safrol -> LIGNIN, ALKALI- -> DIMETHYLANILIN -> VANILLA EKTRAKT -> Ligninsulfonat

Preparation Products

3-Methyl-1-butanol-->(3R,4S)-1-Benzoyl-3-(1-methoxy-1-methylethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene-->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->3,4-Dihydroxybenzoic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL-->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITRONELLYL FORMATE